Perfluor-1-iodoctan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Perfluor-1-iodoctan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8F17I | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellroter Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 545,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
2,040 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
160–161 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,3290 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Perfluor-1-iodoctan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS).
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Perfluor-1-iodoctan kann, wie andere Perfluoralkyliodide, durch Reaktion von Perfluoralkylverbindungen RCF=CFX (R = F, SO2F oder CO2CH3 und X = F oder OR′) mit einem ICl/HF-Gemisch in Gegenwart eines Lewis-Säure-Katalysators gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Perfluor-1-iodoctan ist ein hellroter Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Es bildet mit verschiedenen Anionen in der Gasphase Komplexe, beispielsweise durch Halogenbindung und wurde als Modellverbindung für solche Interaktionen genutzt.[4]
Perfluor-1-iodoctan kann in die Perfluoroctansäure (PFOA) umgewandelt werden und ist daher unter dem Stockholmer Übereinkommen geregelt.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es wird auch in der Organokatalyse durch Substrataktivierung mittels Halogenbindung verwendet. Perfluoroctyliodid ist ein potenzieller Ersatz für die verbotenen Halon-Feuerlöschmittel.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k Datenblatt Perfluoro-1-iodooctane, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 14. Juni 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Eintrag zu Perfluorooctyl Iodide bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 14. Juni 2022 (PDF).
- ↑ Patent EP0711264B1: Verfahren zur Herstellung von Perfluoroalkyljodid. Angemeldet am 26. Juli 1994, veröffentlicht am 14. Oktober 1998, Anmelder: Du Pont, Erfinder: Viacheslav Alexandrovic Petrov, Carl George Krespan.
- ↑ Elizabeth A. L. Gillis, Maria Demireva, Mohammed G. Sarwar, Michael G. Chudzinski, Mark S. Taylor, Evan R. Williams, Travis D. Fridgen: Structure and energetics of gas phase halogen-bonding in mono-, bi-, and tri-dentate anion receptors as studied by BIRD. In: Physical Chemistry Chemical Physics. Band 15, Nr. 20, 2013, S. 7638, doi:10.1039/c3cp00105a.