Phenylisocyanat
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Phenylisocyanat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H5NO | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, farblose und tränenreizende Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 119,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,10 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−31 °C[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
166 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Zersetzt sich in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,535 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Phenylisocyanat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Isocyanate.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phenylisocyanat kann aus Anilin und Phosgen gewonnen werden, wobei mehr als 1000 t pro Jahr hergestellt oder eingeführt werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phenylisocyanat ist eine tränenreizende, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch. In Wasser hydrolysiert es zu Anilin unter Kohlendioxid-Abspaltung.[4] Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −49 kJ·mol−1 bzw. −410 kJ·kg−1.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Phenylisocyanat wird als Reagenz auf Amine und Alkohole, zur Herstellung von Pharmazeutika, Pflanzenschutzmitteln (z. B. Carbetamid), Textilhilfsmitteln (optische Aufheller), Weichmachern sowie in der Lack- und Photoindustrie verwendet.[2]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von Phenylisocyanat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 580 °C) bilden.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu Phenylisocyanat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2014.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Phenylisocyanat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Phenyl isocyanate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b Toxikologische Bewertung von Phenylisocyanat (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 22. August 2012.
- ↑ T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften. (= Humanisierung des Arbeitslebens. Band 84). VDI-Verlag, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9.