Verbenon
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Verbenon | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H14O | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,21 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,98 g·cm−3 [2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
227–228 °C[2] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4993 (18 °C)[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||||||||
Verbenon bezeichnet die zwei Enantiomere (+)-Verbenon und (−)-Verbenon.
Es sind farblose Flüssigkeiten mit der Summenformel C10H14O, die zu den Monoterpen-Ketonen zählen. Beide besitzen einen minzartigen Geruch, der sich beim Erwärmen verstärkt.
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]| Name | (+)-Verbenon | (−)-Verbenon |
| Andere Namen | D-Verbenon (1R,5R)-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on |
L-Verbenon (1S,5S)-4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on Levoverbenon |
| Strukturformel | 
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| CAS-Nummer | 18309-32-5 | 1196-01-6 |
| 80-57-9 (undefiniert) | ||
| EG-Nummer | 242-195-7 | 214-807-2 |
| 201-292-4 (undefiniert) | ||
| ECHA-Infocard | 100.038.344 | 100.013.461 |
| 100.001.176 (undefiniert) | ||
| PubChem | 65724 | 92874 |
| 29025 (undefiniert) | ||
| Wikidata | Q55929359 | Q6535827 |
| Q421151 (undefiniert) | ||
Vorkommen und Darstellung
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Verbenon kommt in Echtem Eisenkraut[5] und ätherischen Ölen, beispielsweise von Rosmarin (Rosmarinus officinalis) und von Zitronenverbene (Aloysia citrodora), vor. Für Borkenkäfer stellt es wie auch das Verbenol ein Pheromon dar. Während der Lockstoff Verbenol dazu führt, dass sich noch mehr Käfer auf einem Baum versammeln (Aggregation), stößt Verbenon hingegen weitere Käfer ab, die so bisher unbefallene Bäume aufsuchen. Das Keton kann aus Pinen auch künstlich hergestellt werden.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Verbenon ist brennbar, der Flammpunkt liegt bei etwa 85 °C. Der Stoff ist gut löslich in Ethanol und anderen organischen Lösungsmitteln, jedoch fast nicht in Wasser.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Verbenon dient als Duftstoff und wird auch als Mittel gegen den Buchdrucker-Borkenkäfer eingesetzt, wobei es als Repellent wirkt, der die Käfer abschreckt.[6] In der EU ist Verbenon als Racemat durch die Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 (Aromenverordnung) mit der FL-Nummer 07.196 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Eintrag zu (1S)-(−)-Verbenone bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ a b Inhaltsstoffer ätherischer Öle: Verbenon.
- ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-518.
- ↑ Datenblatt (1S)-(−)-Verbenone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
- ↑ (+)-VERBENONE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 6. Juli 2024.
- ↑ Gabriela Lobinger: Entwicklung neuer Strategien im Borkenkäfermanagement. ( vom 27. September 2007 im Internet Archive) In: Forstschutz aktuell Nr. 37, 2006, S. 11–13.
- ↑ Verordnung (EG) Nr. 1334/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 16. Dezember 2008 über Aromen und bestimmte Lebensmittelzutaten mit Aromaeigenschaften zur Verwendung in und auf Lebensmitteln sowie zur Änderung der Verordnung (EWG) Nr. 1601/91 des Rates, der Verordnungen (EG) Nr. 2232/96 und (EG) Nr. 110/2008 und der Richtlinie 2000/13/EG, abgerufen am 3. Januar 2021. Anhang I, Teil A, Tabelle 1. In: Amtsblatt der Europäischen Union. L, Nr. 354, 31. Dezember 2008, S. 34–50.