Aconitsäure
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformeln von cis- und trans-Aconitsäure | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Aconitsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H6O6 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 174,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||
| Dichte |
0,56 g·cm−3 (trans)[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| pKS-Wert | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut in Wasser (400 g·l−1 bei 20 °C, trans)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Aconitsäure ist der Trivialname für 1,2,3-Propentricarbonsäure, eine ungesättigte organische Verbindung mit drei Carbonsäurefunktionen. Ihre Salze heißen Aconitate.
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Aconitsäure kann als cis- oder als trans-Isomer vorliegen.
| Isomere von Aconitsäure | ||
| Name | cis-Aconitsäure | trans-Aconitsäure |
| Andere Namen | (Z)-Aconitsäure | (E)-Aconitsäure |
| Strukturformel |
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| CAS-Nummer | 585-84-2 | 4023-65-8 |
| 499-12-7 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 209-564-4 | 223-688-6 |
| 207-877-0 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.008.697 | 100.021.536 |
| 100.007.162 (unspez.) | ||
| PubChem | 643757 | 444212 |
| 309 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27104226 | Q27104227 |
| Q288782 (unspez.) | ||
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der Natur kommen beide Isomere der Aconitsäure vor.[4]
Die cis-Aconitsäure ist ein Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Citrat zu Isocitrat durch die Aconitase im Citratzyklus und Glyoxylatzyklus.[4]
Sie kommt in freier Form in der Blume Blauer Eisenhut[4] (Aconitum napellus), aber auch in anderen Pflanzen wie der Gemeinen Schafgarbe (Achillea millefolium) und der Christrose vor.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aconitsäure lässt sich durch Dehydratisierung von Citronensäure unter dem Einfluss von konzentrierter Schwefelsäure herstellen:[7]
![{\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{8}O_{7}\ {\xrightarrow[{}]{H_{2}SO_{4}}}\ C_{6}H_{6}O_{6}\ +\ H_{2}O} }](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/97821ad9295bf688aafbc92ccadb7d1773ec54af)
Erstmals wurde sie 1875 thermisch bei 170 °C aus Citronensäure hergestellt.[8]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das cis-Isomer bildet sehr leicht ein Anhydrid, cis-Aconitanhydrid[9] mit einem Schmelzpunkt von 75 °C.
Siehe auch
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Datenblatt cis-Aconitsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Datenblatt trans-Aconitsäure bei Alfa Aesar, abgerufen am 8. Mai 2010 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Datenblatt trans-Aconitsäure (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 8. Mai 2010.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Aconitsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
- ↑ a b c Pfendt, L., Dražić, B., Popović, G., Drakulić, B., Vitnik, Ž, Juranić, I.: Determination of all pKa values of some di- and tri-carboxylic unsaturated and epoxy acids and their polylinear correlation with the carboxylic group atomic charges. In: Journal of Chemical Research. Band 2003, S. 247–248, doi:10.3184/030823403103173732.
- ↑ a b Datenblatt cis-Aconitic acid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. April 2022 (PDF).
- ↑ Bruce, W. F.: Aconitic acid In: Organic Syntheses. 17, 1937, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.017.0001; Coll. Vol. 2, 1943, S. 12 (PDF).
- ↑ B. Pawolleck: Substitutionsproducte der Citronensäure und ein Versuch zur Synthese der letzteren. In: Justus Liebig's Annalen der Chemie. 178, 1875, S. 150, doi:10.1002/jlac.18751780203.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu cis-Aconitanhydrid: CAS-Nr.: 6318-55-4, EG-Nr.: 228-663-3, ECHA-InfoCard: 100.026.058, PubChem: 65163, Wikidata: Q55972704.