Dexpanthenol

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Strukturformel
Allgemeines
Freiname Dexpanthenol
Andere Namen
  • (+)-(R)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutyramid
  • (+)-Panthenol
  • D-Panthenol
  • Provitamin B5
  • PANTHENOL (INCI)[1]
Summenformel C9H19NO4
Kurzbeschreibung

farblose oder leicht gelbliche, viskose, hygroskopische Flüssigkeit oder weißes bis fast weißes, kristallines Pulver[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 81-13-0
EG-Nummer 201-327-3
ECHA-InfoCard 100.001.208
PubChem 131204
ChemSpider 115991
DrugBank DB09357
Wikidata Q47495755
Arzneistoffangaben
ATC-Code

D03AX03 S01XA12

Eigenschaften
Molare Masse 205,25 g·mol−1
Dichte

1,2 g·cm−3[3]

Siedepunkt

118–120 °C (bei 2,7 Pa)[4]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,497 (20 °C)[5]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[3]
Toxikologische Daten

15 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dexpanthenol (auch als Pantothenol, D-Panthenol, Provitamin B5) ist eine chemische Verbindung, die zu den Polyolen und Amiden zählt. Bei Panthenol[S 1] handelt es sich um ein racemisches Gemisch aus Dexpanthenol und Levopanthenol. Dexpanthenol wird seit langem als Wirkstoff arzneilich in der örtlichen („topischen“) Behandlung von Erkrankungen der Haut und Schleimhäute und kosmetisch in der medizinischen Hautpflege verwendet sowie intravenös verabreicht, um die Darmaktivität zu fördern.

Provitamin

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Dexpanthenol ist ein Provitamin, es wird im Körper zu Pantothensäure (Vitamin B5) umgewandelt. Pantothensäure ist ein Bestandteil des Coenzyms A und spielt damit eine wesentliche Rolle im dermatologischen Stoffwechsel.

Analytik

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Dexpanthenol wird in den unterschiedlichen Zubereitungen nach angemessener Probenvorbereitung durch HPLC-Techniken nachgewiesen.[6][7]

Wirkung und Anwendungsbereiche

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Reines Dexpanthenol ist bei Zimmertemperatur eine zähflüssige, klare Masse

Dexpanthenol wird von vielen Herstellern als Inhaltsstoff für Hautcreme, Salben und Shampoos oder auch für Lutschtabletten, Nasensprays, Augentropfen und Kontaktlinsen-Reinigungsprodukte verwendet. Außerdem kann er intravenös verabreicht werden. Ebenfalls Anwendung findet der Wirkstoff in der Aquaristik, wo er als Bestandteil von Crustacea-Pflegemitteln[8] zum Einsatz kommt und den Häutungsprozess der Tiere unterstützen soll.

Die wichtigste Funktion von Dexpanthenol ist die Wundheilung der Haut, speziell der Epidermis. Auf die Haut als Wasser-Öl-Emulsionen aufgetragen, wird der Wirkstoff rasch von der Haut aufgenommen. Dort wird es zu Pantothensäure umgewandelt, welche nötig für den Aufbau von Coenzym A ist. Das Coenzym A unterstützt die Neubildung der Zellen und steigert deren Biosyntheseleistung.[9][10] Daneben erhöht Dexpanthenol das Feuchthaltevermögen der Haut, was sie pflegt und ihre Elastizität verbessert.[11] Aus diesem Grund ist der häufigste Einsatz die Behandlung von oberflächlichen Wunden, wie Schürfwunden, Ekzeme, Dermatitis oder auch nach Tätowierungen.

Darüber hinaus wirkt Dexpanthenol auch juckreizlindernd und entzündungshemmend.[9][11][12] Intravenös verabreicht wird Dexpanthenol vor allem zur Behandlung einer Darmlähmung eingesetzt. Es verfügt, so angewendet, über abführende Eigenschaften.

Nebenwirkungen

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Dexpanthenol wird allgemein sehr gut vertragen. In sehr seltenen Fällen kann es jedoch zu Reizungen, Rötungen oder Kontaktallergien kommen.[11] Durch einen Allergietest, der gegebenenfalls nach acht Tagen wiederholt wird, um eine Sensibilisierung durch den erstmaligen Kontakt auszuschließen, kann eine solche Allergie erkannt werden.

Bei einer intravenösen Anwendung treten bei einigen Patienten als Nebenwirkung Herzrhythmusstörungen bis zu ausgeprägten Bradykardien auf.

Handelsnamen

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Monopräparate
Bepanthen (D, A, CH), Bepanthol, Corneregel (D, A), Marolderm (D), Nasenspray Ratiopharm Panthenol (D), Nasic-cur (D), Pan-Ophtal (D), Panthenol Schaumspray (D, A, CH, I), diverse Generika (D)

Kombinationspräparate (Auswahl)

Addivit (D), Aspecton Nasenspray (D), Bepanthen Antiseptische Wundcreme (D), Bepanthen plus (A, CH), Bepanthen Nasensalbe (CH), Cernevit (D, A), Colda-Balsam (A), Dispatenol (D), Dolobene (A), Inzolen (D), Nasic (D), Pantozet (A), Siccaprotect (D, A), Venobene (A)

Einzelnachweise

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  1. ↑ Eintrag zu PANTHENOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2019.
  2. ↑ Monographie „Dexpanthenol“, European Pharmacopoeia 11th Edition, 1st Suppl. (Ph. Eur. 11.1), EDQM Council of Europe, 2023.
  3. ↑ a b c d Datenblatt D-Panthenol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Juli 2019 (PDF).
  4. ↑ a b c Datenblatt D-Panthenol, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Juli 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-138.
  6. ↑ A. K. De, P. P. Chowdhury, S. Chattapadhyay: Simultaneous Quantification of Dexpanthenol and Resorcinol from Hair Care Formulation Using Liquid Chromatography: Method Development and Validation. Scientifica (Cairo). 2016, S. 1537952. PMID 27042377.
  7. ↑ A. U. Kulikov, A. A. Zinchenko: Development and validation of reversed phase high performance liquid chromatography method for determination of dexpanthenol in pharmaceutical formulations. In: J Pharm Biomed Anal., 19. Februar 2007, 43 (3), S. 983–988; PMID 17049793.
  8. ↑ Dennerle: Faszination Nano-Aquarien. Produkte-Katalog.
  9. ↑ a b Dermatologie: Entzündungsprozesse mit Dexpanthenol behandeln. In: Deutsche Apothekerzeitung. Nr. 51, 17. Dezember 2000, S. 66 (deutsche-apotheker-zeitung.de [abgerufen am 1. Oktober 2021]).
  10. ↑ W. Stozkowska, R. Piekoś: Investigation of some topical formulations containing dexpanthenol. In: Acta Poloniae Pharmaceutica – Drug Research. Band 61, 2004, S. 433–437, PMID 15794335 (englisch).
  11. ↑ a b c F. Ebner u. a.: Topical use of dexpanthenol in skin disorders. In: American Journal of Clinical Dermatology, 3(6), 2002, S. 427–433. PMID 12113650.
  12. ↑ E. Proksch, H. P. Nissen: Dexpanthenol enhances skin barrier repair and reduces inflammation after sodium lauryl sulphate-induced irritation. In: Journal of Dermatological Treatment. Band 13, 2002, S. 173–178, PMID 19753737 (englisch).

Anmerkungen

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  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Panthenol: CAS-Nr.: 16485-10-2, EG-Nr.: 240-540-6, ECHA-InfoCard: 100.036.839, PubChem: 4678, ChemSpider: 4516, DrugBank: DBDB11204, Wikidata: Q196473.
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