Salmeterol
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||||||||
| (R)-Salmeterol (oben) und (S)-Salmeterol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Salmeterol | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||||||||
| Summenformel |
| |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | ||||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Methanol, schlecht in Ethanol, Chloroform und Isopropanol, kaum löslich in Wasser[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Salmeterol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der β2-Sympathomimetika. Es erweitert die Bronchien und wird zur Therapie von Asthma bronchiale und COPD eingesetzt.
Salmeterol wird als Suspension oder Pulver inhaliert und mittels Dosier-Aerosol oder Pulverinhalator verabreicht.
Pharmakologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Salmeterol ist wie Formoterol ein langzeitwirksames β2-Sympathomimetikum. Als solches aktiviert es die β2-Adrenozeptoren der Bronchialmuskulatur mit der Folge einer Erweiterung der Bronchien. Es ist aufgrund seines langsamen Wirkeintritts nicht zur Akutbehandlung geeignet. Der Einsatz langwirksamer β2-Sympathomimetika ohne gleichzeitige Gabe von inhalativen Corticosteroiden in der Therapie des Asthma bronchiale geht mit einer erhöhten Sterblichkeit einher.[3][4]
Stereoisomerie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Salmeterol ist chiral, enthält also ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Arzneilich verwendet wird Salmeterol als Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere) in Form des Salzes der 1-Hydroxy-2-naphthoesäure (= Salmeterolxinafoat), dessen pharmazeutische Qualität im Europäischen Arzneibuch charakterisiert ist.[5]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Eine Synthese für Salmeterol, ausgehend von 4-Phenyl-1-butanol, ist in der Literatur beschrieben.[6]
Handelsnamen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aeromax (D), Serevent (A, CH, D)
Mit Fluticason (als Fluticason 17-propionat): Atmadisc (D), Rolenium(D), Seretide (D, CH, A), Salmecomp (A), Viani (D, A)
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Lasserson TJ, Cates CJ, Ferrara G, Casali L: Combination fluticasone and salmeterol versus fixed dose combination budesonide and formoterol for chronic asthma in adults and children. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 3, 2008, S. CD004106, doi:10.1002/14651858.CD004106.pub3, PMID 18646100.
- Brogden RN, Faulds D: Salmeterol xinafoate. A review of its pharmacological properties and therapeutic potential in reversible obstructive airways disease. In: Drugs. 42. Jahrgang, Nr. 5, November 1991, S. 895–912, PMID 1723379.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1439, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ↑ a b c Datenblatt Salmeterol xinafoate ≥ 98 % (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. Dezember 2019 (PDF).
- ↑ Salpeter SR, Buckley NS, Ormiston TM, Salpeter EE: Meta-analysis: effect of long-acting beta-agonists on severe asthma exacerbations and asthma-related deaths. In: Ann. Intern. Med. 144. Jahrgang, Nr. 12, Juni 2006, S. 904–912, PMID 16754916.
- ↑ Cates CJ, Cates MJ: Regular treatment with salmeterol for chronic asthma: serious adverse events. In: Cochrane Database Syst Rev. Nr. 3, 2008, S. CD006363, doi:10.1002/14651858.CD006363.pub2, PMID 18646149.
- ↑ Monografie 01/2008:1765 Salmeterolxinafoat. Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 3893–3895, ISBN 978-3-7692-3962-1.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert: Pharmaceutical Substances, 4. Auflage (2000), 2 Bände erschienen im Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9; seit 2003 online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.
