Nefazodon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Nefazodon
Andere Namen	1-{3-[4-(3-Chlorphenyl)piperazin-1-yl]propyl}-3-ethyl-4-(2-phenoxyethyl)-4,5-dihydro-1,2,4-triazol-5-on
Summenformel	C25H32ClN5O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 83366-66-9 (Nefazodon) 82752-99-6 (Nefazodon·Hydrochlorid) PubChem 4449 ChemSpider 4294 DrugBank DB01149 Wikidata Q416632
Arzneistoffangaben
ATC-Code	N06AX06
Wirkstoffklasse	Antidepressiva
Wirkmechanismus	Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	470,01 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	83–84 °C(Nefazodon) 175–187 °C (Nefazodon·Hydrochlorid)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser (Nefazodon·Hydrochlorid) löslich in DMF [10 g·l−1, (Nefazodon·Hydrochlorid)]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Hydrochlorid keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nefazodon ist ein zur Klasse der dualserotonergen Antidepressiva (DSA) gehörendes Antidepressivum. Es ist ein Phenylpiperazin-Derivat, das strukturell und teilweise auch in seiner Wirkungsweise dem schon länger bekannten Antidepressivum Trazodon ähnelt.

Wirkungsweise

Die antidepressive Wirkung des Nefazodon erfolgt über zwei Mechanismen. Es blockiert einerseits den Serotonin-5-HT_2A-Rezeptor und andererseits, in geringem Ausmaß, auch die präsynaptische Wiederaufnahme von Serotonin.

Nefazodon hat keine signifikante Affinität zu α- oder β-Adrenozeptoren sowie Histamin-, Dopamin- und Acetylcholin-Rezeptoren.

Geschichte

In Deutschland wurde es ab 1997 von Bristol-Myers Squibb unter der Bezeichnung Nefadar vertrieben, in den USA war es unter der Bezeichnung Serzone erhältlich.

Wegen einiger Fälle von schwerem Leberversagen wurde das Medikament 2003 wieder vom Markt genommen.

Weblinks

• Hepatotoxizität des neueren Antidepressivums Nefazodon (Nefadar®) Mitteilung der Arzneimittelkommission der deutschen Ärzteschaft

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