Der Skisprung-Weltcup 1995/96 (offizieller Name: FIS Weltcup Skispringen 1995/96) war eine vom Weltskiverband FIS zwischen dem 2. Dezember 1995 und dem 17. März 1996 an 21 verschiedenen Orten in Europa, Asien und Nordamerika ausgetragene Wettkampfserie im Skispringen. Ursprünglich war die Durchführung von 28 Einzelwettbewerben und vier Teamwettbewerben geplant. Zwei Einzelwettbewerbe mussten ersatzlos abgesagt werden. Daneben wurden die beiden Wettbewerbstage der in Oberstdorf ausgetragenen Skiflug-Weltmeisterschaft wie zwei zusätzliche Weltcups behandelt, sodass 28 Einzelwettbewerbe in die Wertung eingingen. Den Sieg in der Gesamtwertung errang in dieser Saison der österreichische Titelverteidiger Andreas Goldberger, auf dem zweiten und dritten Platz folgten die beiden Finnen Ari-Pekka Nikkola und Janne Ahonen. Die in dieser Saison erstmals durchgeführte Skisprung-Disziplinwertung gewann Ari-Pekka Nikkola vor Andreas Goldberger und dem Japaner Masahiko Harada. Den Sieg in der Skiflug-Wertung konnte sich Andreas Goldberger, der auch Titelverteidiger in dieser Wertung war, vor Janne Ahonen und dem Deutschen Christof Duffner sichern. Die Nationenwertung gewann das bereits im Vorjahr siegreiche Team aus Finnland vor Japan und Österreich.
Beim Springen am 8. Dezember 1995 in der Villacher Alpenarena stellte der Japaner Masahiko Harada mit 99,0 Metern einen neuen Schanzenrekord auf. Am 16. Dezember 1995 verbesserte der Tscheche Jaroslav Sakala den Schanzenrekord auf der Le Mont-Schanze in Chamonix auf 105,5 m. In Oberhof fand zum ersten und auch einzigen Mal seit der Debütsaison 1979/80 ein Weltcup-Springen zwischen Weihnachten und der Vierschanzentournee statt. Im schweizerischen Engelberg stellten am 14. Januar 1996 mit Christof Duffner, Andreas Goldberger und Reinhard Schwarzenberger gleich drei Springer mit je 127,5 Metern einen neuen Rekord auf. Der Rekord auf der Wielka Krokiew in Zakopane wurde durch den Slowenen Primož Peterka am 27. Januar 1996 auf 130,0 Meter verbessert. In Lahti stellte erneut Harada zunächst am 1. März 1996 mit 95,5 Metern auf der Normalschanze und zwei Tage später auf der Großschanze mit 127,0 Metern neue Schanzenrekorde auf. Auch beim Skifliegen in Harrachov wurde mit 204,0 m durch Goldberger ein neuer Rekord aufgestellt. Eine Woche vor Saisonende, am 13. März 1996, verbesserte schließlich noch Peterka den Rekord auf der Lugnet-Normalschanze in Falun auf 105,0 Meter.