Stearoylethanolamid
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Stearoylethanolamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C20H41NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 327,55 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Dimethylformamid und Ethanol[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Stearoylethanolamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ethanolamide und Endocannabinoide.
Vorkommen und Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Stearoylethanolamid, auch N-Stearoylethanolamin (NSE) genannt, ist in allen Säugetieren vorhanden. Es hat therapeutisches Potenzial zur Modulation von Immun- und Entzündungsreaktionen. Außerdem besitzt es eine antioxidative und membranschützende Funktion. NSE-Moleküle lagern sich in der Lipiddoppelschicht in einer Tail-to-Tail-Form aneinander.[2] Es ist ein Endocannabinoid und weist apoptotische Aktivitäten auf, fördert also den programmierten Zelltod.[4]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Stearoylethanolamid kann durch Reaktion von Stearoylchlorid, das durch Zugabe von Oxalylchlorid zu Stearinsäure in wasserfreiem Dichlormethan unter Stickstoffatmosphäre hergestellt wird, mit Ethanolamin gewonnen werden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Mauro Maccarrone, Antonella Cartoni, Daniela Parolaro, Andrea Margonelli, Paola Massi, Monica Bari, Natalia Battista, Alessandro Finazzi-Agrò: Cannabimimetic activity, binding, and degradation of stearoylethanolamide within the mouse central nervous system. In: Molecular and Cellular Neurosciences. Band 21, Nr. 1, 2002, S. 126–140, doi:10.1006/mcne.2002.1164, PMID 12359156.
- ↑ a b c d Datenblatt Stearoyl ethanolamide, ≥98 %, crystalline bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 5. Januar 2022 (PDF).
- ↑ Cayman Chemical: Stearoyl Ethanolamide (Ceramid, Stearic Acid Ethanolamide, CAS Number: 111-57-9). Cayman Chemical, abgerufen am 5. Januar 2022
- ↑ Maximilian von Heyden, Henrik Jungaberle, Tomislav Majić: Handbuch Psychoaktive Substanzen. Springer-Verlag, 2017, ISBN 978-3-642-55125-3, S. 416 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).