Tetrabrom-o-kresol

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Strukturformel
Struktur von Tetrabrom-o-kresol
Allgemeines
Name Tetrabrom-o-kresol
Summenformel C7H4Br4O
Kurzbeschreibung

weißliches Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 576-55-6
EG-Nummer 209-403-8
ECHA-InfoCard 100.008.550
PubChem 11336
Wikidata Q2406703
Eigenschaften
Molare Masse 423,72 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

209–212 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tetrabrom-o-kresol ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Halogenaromaten als auch zu den Phenolen zählt.

Tetrabrom-o-kresol kann aus o-Kresol und elementarem Brom in Tetrachlorkohlenstoff oder Chloroform in Gegenwart von Eisen hergestellt werden.[2][3]

Herstellung von Tetrabrom-o-kresol aus o-Kresol und Brom

Mit Natriumnitrit in Eisessig bildet sich 3,4,5-Tribrom-6-nitro-o-kresol, das in gelben monoklinen Prismen kristallisiert und sich bei 156 °C zersetzt.[2]

Nitrierung von Tetrabrom-o-kresol mit Natriumnitrit in Eisessig

Das Acetylderivat, das bei der Reaktion mit Essigsäureanhydrid gebildet wird, kristallisiert in Nadeln und schmilzt bei 154 °C.[2][4] Der Methylether, der durch Reaktion mit Dimethylsulfat hergestellt werden kann, schmilzt bei 140,5 °C.[4] Mit konzentrierter Salpetersäure bildet sich in der Hitze Tribrom-p-toluchinon.[5][6] Wird die Reaktion in Anwesenheit von Eisessig und in der Kälte durchgeführt bildet sich ein Zwischenprodukt, das mit ethanolischer Natriumhydroxidlösung in 3,5,6-Tribrom-4-nitro-o-kresol, das in farblosen, sich bei 177 °C zersetzenden Nadeln kristallisiert, überführt werden kann. Mit Eisen(III)-chlorid wird diese Verbindung ebenfalls zum Tribrom-p-toluchinon oxidiert. Reduktion der Nitroverbindung mit Zinn und Salzsäure führt zum 3,5,6-Tribrom-4-amino-o-kresol.[5][6]

Reaktionen von Tetrabrom-o-kresol mit Salpetersäure

Mit Benzol werden in Gegenwart von Aluminiumchlorid zwei Bromatome abgespalten, es bildet sich 3,5-Dibrom-o-kresol. Dieses kann mit Salpetersäure leicht zum 3,5-Dibrom-4,6-dinitro-o-kresol (Schmelzpunkt 135 °C) nitriert werden.[7] Wenn die Debromierung mit Zinkstaub und Eisessig durchgeführt wird, wird nur ein Bromatom abgespalten, es bildet sich 3,4,6-Tribrom-o-kresol.[8]

Debromierung von Tetrabrom-o-kresol

Einzelnachweise

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  1. a b c d Datenblatt 3,4,5,6-Tetrabromo-o-cresol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
  2. a b c "Abstracts of Papers on Organic Chemistry", in: Journal of the Chemical Society, 1907, 42 (1), S. 125–126; Volltext.
  3. T. Zincke, A. v. Hedenström: Ueber die Einwirkung von Brom und Chlor auf Phenole. Ueber die Einwirkung von Brom auf o-Kresol., in: Liebigs Ann., 1905, 350, S. 269-287; doi:10.1002/jlac.19063500303.
  4. a b Heilbron: "Dictionary of organic compounds, Volume Four", 1953, S. 413; Volltext.
  5. a b "Abstracts of Papers on Organic Chemistry", in: Journal of the Chemical Society, 1907, 42 (1), S. 322–323; Volltext.
  6. a b T. Zincke, W. Klostermann: Über die Einwirkung von Salpetersäure auf Halogenderivate von o-Alkylphenolen, in: Ber. d. Dt. Chem. Ges., 1907, 40, S. 679–685; doi:10.1002/cber.19070400199.
  7. M. Kohn, M. Weißberg: "Über m-Bromphenole. VI. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1924, 45(7-8), S. 295–303. doi:10.1007/BF01521913.
  8. M. Kohn, A. Aron: "Entbromung gebromter Kresole mit Zinkstaub und Eisessig. XXXIV. Mitteilung über Bromphenole" in Monatshefte für Chemie 1932, 53(1), S. 48–61. doi:10.1007/BF01521772.