2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H15N3O3 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 249,27 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,11 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
162 °C (3 hPa)[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Triazinderivate.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin kann durch Reaktion von Cyanurchlorid und Allylalkohol in Gegenwart von Natronlauge gewonnen werden.[2][3] Die Verbindung kann auch durch Umesterung von Trialkylcyanuraten mit Allylalkohol und Natriummethoxid dargestellt werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, gelber Feststoff mit stechendem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 150 °C. Sie polymerisiert beim Erhitzen und wird deshalb handelsüblich mit Hydrochinon als Stabilisator geliefert.[1] Die Verbindung geht bei einer Temperatur von 100 bis 140 °C mit einer Reihe von Glycolen eine Umesterung ein.[5]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin wird als trifunktionelle Vernetzungskomponente für die Herstellung von Thermoplasten aus Polyethylen, Chloriertes Polyethylen (PE-C), Polyurethane, Ethylen-Propylen-Dien-Kautschuk, von anderen Kautschuk-Produkten, Polyarylethern und von Kabelisoliermassen bzw. Beschichtungsmaterialien verwendet. Copolymerisate mit Methylmethacrylat ergeben harte Acrylglasplatten mit ausgezeichneten optischen Eigenschaften.[2] Solche Kunststoffe besitzen eine erhöhte Wärmebeständigkeit, die kurzzeitig bis 200 °C und dauernd bis 150 °C verwendbar sind.[6][7]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 2,4,6-Tris(allyloxy)-1,3,5-triazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e Eintrag zu Triallylcyanurat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 18. September 2017.
- ↑ Patent DE102006034257B4: Verfahren zur Herstellung von Triallylcyanurat. Angemeldet am 21. Juli 2006, veröffentlicht am 27. November 2014, Anmelder: Evonik Degussa GmbH, Erfinder: Volker Häfner et al.
- ↑ NIIR Board of Consultants and Engineers: Synthetic Resins Technology Handbook. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2005, ISBN 81-7833-026-1, S. 85 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ L. Rapoport, E. M. Smolin: Triazines. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 0-470-18812-X, S. 83 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Hans Domininghaus: Kunststoffe Eigenschaften und Anwendungen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-662-06663-8, S. 1066 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Harro Hagen: Glasfaserverstärkte Kunststoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-52686-2, S. 78 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).