2,2,2-Tribrom-1,3,2-benzodioxaphosphol
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | 2,2,2-Tribrom-1,3,2-benzodioxaphosphol | ||||||
| Summenformel | C6H4Br3O2P | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 378,78 g·mol−1 | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
2,2,2-Tribrom-1,3,2-benzodioxaphosphol ist eine organische Verbindung. Es handelt sich um ein Derivat des Brenzcatechins und eine hypervalente Phosphorverbindung.
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Durch Reaktion von Brenzcatechin und Phosphortribromid mit einer katalytischen Menge Wasser wird zunächst das Monobromid 2-Brom-1,3,2-benzodioxaphosphol gebildet. Durch Reaktion mit elementarem Brom in Chloroform wird das Tribromid 2,2,2-Tribrom-1,3,2-benzodioxaphosphol erhalten.[2]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Aldehyde wie Phenylacetaldehyd oder Isobutanal können mit der Verbindung in gem-Dibromide überführt werden.[3] Die Reaktion mit Ketonen führt ebenfalls zur Desoxygenierung unter Bildung eines Dibromids. In den meisten Fällen kommt es anschließend zur Eliminierung von Bromwasserstoff und Bildung eines Bromalkens.[2] Die Verbindung kann Ether spalten, wodurch Alkylbromide entstehen, beispielsweise 1,4-Dibrombutan aus Tetrahydrofuran oder zwei Äquivalente Bromethan aus Diethylether.[3] Die Reaktion mit Methylformiat ergibt das Bromierungsmittel Dibrommethylmethylether.[4] Die Reaktion mit terminalen Alkinen wie 1-Hexin führt zur Ringerweiterung des Benzodioxaphosphols, wobei Phosphor-Derivate von Coumarinen entstehen, die statt einer Carboxylgruppe eine Phosphonsäure-Ester-Einheit enthalten.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b Ulrich Von Roman, Jakob Ruhdorfer, Rudolf Knorr: Alkenyl Bromides by Brominative Deoxygenation of Ketones in One or Two Steps. In: Synthesis. Band 1993, Nr. 10, 1993, S. 985–992, doi:10.1055/s-1993-25986.
- ↑ a b Ulrich Von Roman, Rudolf Knorr, Claudia Behringer, Jakob Ruhdorfer: Brominative Deoxygenation of some aldehydes and ethers. In: Journal für Praktische Chemie/Chemiker-Zeitung. Band 336, Nr. 3, 1994, S. 260–262, doi:10.1002/prac.19943360313.
- ↑ Pavol Kováč: Dibromomethyl Methyl Ether. In: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2005, ISBN 978-0-471-93623-7, doi:10.1002/047084289x.rn00505.
- ↑ A. V. Nemtarev, E. N. Varaksina, V. F. Mironov, A. I. Konovalov: Terminal alkynes in reactions with 2,2,2-tribromobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphol. In: Russian Journal of Organic Chemistry. Band 42, Nr. 2, Februar 2006, S. 296–297, doi:10.1134/S1070428002120278.