Triolein

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Strukturformel
Struktur von Triolein
Allgemeines
Name Triolein
Andere Namen
  • 2,3-Bis[{(Z)-octadec-9-enoyl}oxy]propyl­(Z)-octadec-9-enoat (IUPAC)
  • Ölsäureglycerinester
  • Glycerinölsäure-Triester
  • Trioleat
  • Glyzerintrioleat
  • Ölsäureglycerid
  • TRIOLEIN (INCI)[1]
Summenformel C57H104O6
Kurzbeschreibung

geruch- und farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 122-32-7
EG-Nummer 204-534-7
ECHA-InfoCard 100.004.123
PubChem 5497163
ChemSpider 4593733
DrugBank DB13038
Wikidata Q413929
Eigenschaften
Molare Masse 885,43 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,91 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

5 °C[3]

Siedepunkt
  • 235–240 °C (24 hPa)[2]
  • 419,10 °C (1013 hPa)[4]
Löslichkeit

nahezu unlöslich in Wasser[2]

Brechungsindex

1,4621 (40 °C)[5]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[6]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Triolein (auch Trioleat, Glyzerintrioleat, Ölsäureglycerid oder Glycerinölsäure-Triester) ist eine chemische Verbindung. Es handelt sich um ein Triglycerid mit Ölsäure und zählt zu den fetten Ölen.

Triolein kommt in Mandelöl, Olivenöl, Schmalz und in vielen weiteren Ölen tierischen und pflanzlichen Ursprungs vor.[7]

Gewinnung und Darstellung

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Triolein kann durch Veresterung von Ölsäure mit Glycerin oder aus natürlichen Ölen gewonnen werden.[7]

Triolein wird als Gleitmittel und Emulgator bei Textilien und Kosmetika eingesetzt.[7] Die Hydrierung in Hexan ergibt Tristearin.[8]

Einzelnachweise

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  1. Eintrag zu TRIOLEIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Mai 2020.
  2. a b c d Eintrag zu Glycerine trioleate bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
  3. Kodali et al.: Structure and polymorphism of 18-carbon fatty acyl triacylglycerols: Effect of unsaturation and substitution in the 2-position, Journal of Lipid Research, Vol. 28 (1987), S. 403–413.
  4. Carlos M. García Santander, Sandra M. Gómez Rueda, Nívea de Lima da Silva, Celso L. de Camargo, Theo G. Kieckbusch: Measurements of normal boiling points of fatty acid ethyl esters and triacylglycerols by thermogravimetric analysis. In: Fuel. Band 92, Nr. 1, Februar 2012, S. 158–161, doi:10.1016/j.fuel.2011.08.011.
  5. D.H. Wheeler, R.W. Riemenschneider, Charles E. Sando: Preparation, Properties, And Thiocyanogen Absorption Of Triolein And Trilinolein. In: Journal of Biological Chemistry. Band 132, Nr. 2, Februar 1940, S. 687–699, doi:10.1016/S0021-9258(19)56218-4.
  6. Datenblatt Glyceryl trioleate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2011 (PDF).
  7. a b c Eintrag zu Triolein in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 27. Juli 2012.
  8. Rogers, D.W.; Choudhury, D.N.: Heats of hydrogenation of large molecules. Part 3 – Five simple unsaturated triglycerides (triacylglycerols), in: J. Chem. Soc. Faraday Trans. 74 (1978) 2868–2872.