Chlor(triphenyl)silan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlor(triphenyl)silan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C18H15ClSi | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch[1] bzw. weiße Flocken[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 294,86 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
378 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Chlor(triphenyl)silan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.
Geschichte
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Darstellung von Chlor(triphenyl)silan wurde zuerst 1886 von A. Polis durch Umsetzung von Tetraphenylsilan mit Phosphorpentachlorid durchgeführt. Je nach Verhältnis der beiden Reaktanden entsteht neben Chlor(triphenyl)silan auch Dichlor(diphenyl)silan.[3]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Neben der Methode von Polis kann Chlor(triphenyl)silan auch durch Reaktion von Tetrachlorsilan mit einem Grignard-Reagenz hergestellt werden:
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chlor(triphenyl)silan ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, feuchtigkeitsempfindlicher, kristalliner, gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch, der sich in Wasser zersetzt. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlorwasserstoff, Kohlenmonoxid, Kohlendioxid und Siliciumdioxid entstehen.[1] Polis beschreibt Chlor(triphenyl)silan als farblose Kristalle, die an der Luft schwach rauchen und sich in Petrolether, Diethylether, Benzol und Chloroform lösen.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Chlor(triphenyl)silan wird als Silylierungsreagenz und als Zwischenprodukt für Arzneistoffe verwendet.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Chlortriphenylsilan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Chlortriphenylsilan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Juni 2015 (PDF).
- ↑ a b A. Polis: Ueber aromatische Siliciumverbindungen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 19, Nr. 1, Januar 1886, S. 1012–1024, doi:10.1002/cber.188601901227.
- ↑ Datenblatt Chlorotriphenylsilane, 96% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. Juni 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).