Tripropylenglycole

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Die Tripropylenglycole (kurz TPG) gehören zur Stoffgruppe der Glycolether und liegen meist als eine Mischung von drei Strukturisomeren vor.

Das Strukturisomerengemisch der Tripropylenglycole ist eine farblose, hygroskopische, viskose und geruchlose Flüssigkeit.

Tripropylenglycole
Name Sec-, Sec-Tripropylenglycol[1] Pri-, Sec-Tripropylenglycol[1] Pri-, Pri-Tripropylenglycol
Strukturformel TPG Molekül Sec-,Sec-TPG TPG-Molekül Pri-,Sec-TPG TPG-Molekül Pri-,Pri-TPG
CAS-Nummer 1638-16-0[1] 45096-22-8[1] – entfällt –
24800-44-0 (Isomerengemisch)[1][2]
Summenformel C9H20O4[2]
Molare Masse 192,3 g·mol−1[2]
Aggregatzustand flüssig[2]
Kurzbeschreibung Brennbarer Stoff, schwer entzündbar, Schwer oder sehr schwer flüchtig.[2]
Schmelzpunkt −41 °C[2]
Siedepunkt 270 °C[2]
Dichte 1,02 g·cm−3[2]
Löslichkeit mischbar mit Wasser[2]
Dampfdruck 0,0026 hPa (20 °C)[2]
GHS-
Kennzeichnung
keine GHS-Piktogramme
[2]
H-Sätze keine H-Sätze[2]
P-Sätze keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten 3000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Gewinnung und Herstellung

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Tripropylenglycole sind Nebenprodukte, die bei der technischen Herstellung von 1,2-Propandiol bzw. Dipropylenglycol entstehen. Dabei reagiert 2-Methyloxiran (1) nach folgendem Schema beispielsweise mit dem Dipropylenglycol (2) weiter und bildet neben zahlreichen weiteren Isomeren Sec-, Sec-Tripropylenglycol (3).[3]

Tripropylenglykol Reaktionschemata
Tripropylenglykol Reaktionschemata

Das Isomerengemisch der Tripropylenglycole wird als Rohstoff in einem Veresterungsprozess mit Acrylsäure umgesetzt, um Tripropylenglykoldiacrylat herzustellen, welche als wichtiger Rohstoff für die strahlungshärtbaren Formulierungen gilt. Ebenfalls wird es als reaktionsfähiger Verdünner verwendet, um die Viskosität von Formulierungen zu senken. Klassische Anwendungen sind dabei:[1]DruckerfarbenLackeFarben • Beschichtungen

Bedeutung der drei Strukturisomeren

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Die drei strukturisomeren Tripropylenglycole besitzen in reiner Form keine praktische Bedeutung. Zur industriellen Anwendung kommt nur das Strukturisomerengemisch (CAS-Nummer: 24800-44-0). Das technische TPG besteht hauptsächlich aus Sec-, Sec-TPG und daneben Pri-, Sec-TPG. Technisches TPG enthält nur wenig Pri-, Pri-TPG.

Jedes der drei strukturisomeren Tripropylenglycole enthält je drei Stereozentren. Folglich gibt es eine Vielzahl von Stereoisomeren, die einzeln ohne Bedeutung sind, aber als Bestandteil des technisch wichtigen Strukturisomerengemischs (CAS-Nummer: 24800-44-0) vorliegen.

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f Tripropylene Glycole, Regular Grade. Dow Chemical Company, abgerufen am 1. April 2020.
  2. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu CAS-Nr. 24800-44-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Mai 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. Product Safety Assessment Tripropylene Glycol. Dow Chemical Company, abgerufen am 1. April 2020.