Tris(nonylphenyl)phosphit
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| Strukturformel von Tris(4-nonylphenyl)phosphit | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Tris(nonylphenyl)phosphit | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C45H69O3P | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 689,02 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,98 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
180 °C (4 hPa)[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,528 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: ernsthafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich[5] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Tris(nonylphenyl)phosphit ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphorigsäureester (Ester der Phosphorigsäure).
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tris(nonylphenyl)phosphit kann durch Reaktion zwischen Nonylphenol und Phosphortrichlorid in Gegenwart eines organischen Katalysators gewonnen werden.[6][7] Da kommerziell erhältliches Nonylphenol überwiegend aus C9-Alkylsubstituenten in Position 4 (para-) des Phenolrings besteht, enthält auch der als „Tris(nonylphenyl)phosphit“ bezeichneter Stoff angesichts des Herstellungsverfahrens hauptsächlich das Isomer mit Substituenten in para-Position (Tris(4-nonylphenyl)phosphit).[8][9]
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Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tris(nonylphenyl)phosphit ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit schwachem Geruch. Es ist praktisch unlöslich in Wasser ist und zersetzt sich langsam. Tris(nonylphenyl)phosphit hat einen Flammpunkt von 207 °C, eine Zersetzungstemperatur von > 220 °C und eine Zündtemperatur von 439 °C.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Tris(nonylphenyl)phosphit wird hauptsächlich als Stabilisator und Antioxidans bei der Verarbeitung verschiedener Kunststoffe (PVC, LLDPE, HDPE und Gummi), wo es in Konzentrationen zwischen 0,05 und 3 % eingesetzt wird, verwendet.[6] Seit Juli 2019 ist Tris(nonylphenyl)phosphit (TNPP) in der SVHC-Liste gelistet: Sofern ein Artikel eine TNPP-Konzentration von über 0,1 % aufweist, ist dieser Artikel in der SCIP-Datenbank der ECHA zu notifizieren (seit Januar 2021), und Kunden (in der Lieferkette) sind nach REACH Art. 33 zu informieren.
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Hydrolyse- und Abbauprodukte von Tris(nonylphenyl)phosphit sind Nonylphenole, über die aufgrund ihrer hormonähnlichen Wirkung diskutiert wird.[10][11]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu TRIS(NONYLPHENYL)PHOSPHITE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Tris(nonylphenyl)phosphit in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Tris(nonylphenyl) phosphite bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. August 2018 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Tris(nonylphenyl) phosphite im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 31. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 21. April 2020.
- ↑ a b Eintrag zu Tris(nonylphenyl)phosphite in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. August 2018.
- ↑ Patent US5532401A: Process for production of tris(nonylphenyl) phosphite. Angemeldet am 19. Januar 1995, veröffentlicht am 2. Juli 1996, Anmelder: Dover Chemical Corp, Erfinder: Donald R. Stevenson et al.
- ↑ Substance Name: Tris(4-nonylphenyl, branched and linear) phosphite (TNPP) with ≥ 0.1% w/w of 4-nonylphenol, branched and linear (4-NP), support document for the identification, 10. Juni 2019, abgerufen am 7. November 2022.
- ↑ S. M. Mane, B. N. Thorat, M. R. Sawant: Synthesis and Characterization of Tris (nonyl) Phenyl Phosphite and Interfacial Study with Karanja Oil in Acetonitrile Solution. In: Journal of Dispersion Science and Technology. Band 33, Nr. 3, 2012, S. 357–361, doi:10.1080/01932691.2011.567150.
- ↑ Ralph-Dieter Maier, Michael Schiller: Handbuch Kunststoff Additive. Carl Hanser Verlag GmbH Co KG, 2016, ISBN 978-3-446-45216-9, S. 24 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Julia Danoci: Bewertung des Gefährdungspotentials von Nonylphenol für die Umwelt und die Nahrungsmittelkette Unter besonderer Berücksichtigung der endokrinen Wirkung. GRIN Verlag, 2009, ISBN 978-3-640-36802-0, S. 6 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).