Uramil
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Uramil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H5N3O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle, die sich an der Luft rot färben[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 143,10 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,497 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
310–320 °C (Zersetzung)[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Säuren und Alkalien, unlöslich in Wasser und Ether[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Uramil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactame. Es ist ein mit einer Aminogruppe substituiertes Derivat der Barbitursäure.
Darstellung und Synthese
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Uramil kann durch Reduktion von 5-Nitrobarbitursäure[5] mit Zinn und Salzsäure synthetisiert werden:[6]
Auch mit Ammoniumchlorid in kochendem Wasser kann durch nukleophile Substitution aus Dialursäure Uramil gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die farblosen Kristalle von Uramil verfärben sich an der Luft rötlich. Die Verbindung ist in organischen Lösungsmitteln unlöslich, löst sich jedoch in starken Säuren und Basen. Beim Erhitzen in Kalilauge zersetzt sich Uramil langsam unter Bildung von Ammoniak.[1]
Uramil entsteht als Zwischenprodukt bei der Umsetzung von Barbitursäure zu Harnsäure.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Uramil. In: Lexikon der Chemie. Spektrum der Wissenschaft Verlagsgesellschaft, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑ 2,4,6(1H,3H,5H)-Pyrimidinetrione,5-amino-. In: ChemSrc. 24. Januar 2021, abgerufen am 1. Oktober 2021 (englisch).
- ↑ a b H. Biltz, P. Damm: Über die Gewinnung von Dialursäuren und Uramilen. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 46, Nr. 3, 1913, S. 3662–3673, doi:10.1002/cber.191304603153.
- ↑ a b Eintrag zu Uramil bei TCI Europe, abgerufen am 1. Oktober 2021.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 5-Nitrobarbitursäure: CAS-Nr.: 480-68-2, EG-Nr.: 207-557-0, ECHA-InfoCard: 100.006.871, PubChem: 10195, ChemSpider: 9780, Wikidata: Q27271144.
- ↑ W. W. Hartman, O. E. Sheppard: Uramil In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 84, doi:10.15227/orgsyn.012.0084 (PDF).