Vinblastin
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Freiname | Vinblastin | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
Vincaleukoblastin | |||||||||||||||||||||
Summenformel | C46H58N4O9 | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 810,97 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Vinblastin (Handelsname Velbe®) ist ein Chemotherapeutikum, das als Mitosehemmer in der Chemotherapie bei Krebspatienten eingesetzt wird. Vinblastin bindet an das Protein Tubulin und hemmt so die Ausbildung von Mikrotubuli. Mikrotubuli sorgen bei der Zellteilung dafür, dass die jeweiligen Chromosomenpaare der neu entstandenen Zellen auseinandergezogen werden. Dadurch verhindern Vincaalkaloide die Zellteilung und beeinflussen so besonders die sich schnell teilenden Zellen in Tumoren. Außerdem blockieren sie die DNA- und RNA-Synthese.[2] Zur Gruppe der Vincaalkaloide gehören auch Vincristin, Vindesin und Vinorelbin.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Der Naturstoff Vinblastin zählt zu den Alkaloiden und findet sich in der Rosafarbenen Catharanthe (Catharanthus roseus, früher Vinca rosea genannt). Vinblastin ist der bekannteste Vertreter einer ganzen Gruppe von Alkaloiden aus dieser Pflanzenart, den so genannten Vincaalkaloiden.
Analytik
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zur qualitativen und quantitativen Bestimmung von Vinblastatin kann die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie nach angemessener Probenvorbereitung eingesetzt werden.[3][4][5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Datenblatt Vinblastine sulfate salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. November 2016 (PDF).
- ↑ Mutschler: Arzneimittelwirkungen. 8. Auflage. S. 895.
- ↑ T Kosjek, T Dolinšek, D Gramec, E Heath, P Strojan, G Serša, M Čemažar: Determination of vinblastine in tumour tissue with liquid chromatography-high resolution mass spectrometry. In: Talanta, 2013 Nov 15, 116, S. 887–893, PMID 24148490
- ↑ S Gao, J Zhou, F Zhang, H Miao, Y Yun, J Feng, X Tao, W Chen: Rapid and sensitive liquid chromatography coupled with electrospray ionization tandem mass spectrometry method for the analysis of paclitaxel, docetaxel, vinblastine, and vinorelbine in human plasma. In: Ther Drug Monit., 2014 Jun, 36(3), S. 394–400, PMID 24365981
- ↑ YH Choi, KP Yoo, J Kim: Supercritical fluid extraction and liquid chromatography-electrospray mass analysis of vinblastine from Catharanthus roseus. In: Chem Pharm Bull (Tokyo), 2002 Sep, 50(9), S. 1294–1296, PMID 12237558
- ATC-L01
- Gesundheitsschädlicher Stoff bei Verschlucken
- Hautreizender Stoff
- Ätzender Stoff
- Atemwegsreizender Stoff
- Zytostatikum
- Indolalkaloid
- Arzneistoff
- Indol
- Alkylpiperidin
- Propansäureester
- Indolin
- Tetrahydropyridin
- Diol
- Stickstoffhaltiger ungesättigter Heterocyclus
- Cyclohexancarbonsäureester
- Essigsäureester
- Carbonsäuremethylester
- Alkylcyclohexan