n-Butylvinylether
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | n-Butylvinylether | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H12O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 100,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,78 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
94 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schlecht in Wasser (3 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4005–1,4025[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
n-Butylvinylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Enolether.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 94 °C siedet.[1] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in Torr, T in °C) mit A = 7,58994, B = 1524.9662 und C = 229,982 im Temperaturbereich von 1,43 °C bis 115,96 °C.[3] Wichtige thermodynamische Größen werden in der folgenden Tabelle gegeben:
| Eigenschaft | Typ | Wert [Einheit] | Bemerkungen |
|---|---|---|---|
| Standardbildungsenthalpie | ΔfH0liquid ΔfH0gas |
−215,8 kJ·mol−1[4] −179,2 kJ·mol−1 [4] |
als Flüssigkeit als Gas |
| Verbrennungsenthalpie | ΔcH0liquid | −3860,2 kJ·mol−1[4] | als Flüssigkeit |
| Wärmekapazität | cp | 231,8 J·mol−1·K−1 (25 °C)[5] 2,31 J·g−1·K−1 (25 °C) |
als Flüssigkeit |
| Kritische Temperatur | Tc | 540,5 K[4] | |
| Kritischer Druck | pc | 32,0 bar[4] | |
| Kritische Dichte | ρc | 2,607 mol·l−1[4] | |
| Verdampfungsenthalpie | ΔVH | 32,5 kJ·mol−1[4] | beim Normaldrucksiedepunkt |
Es besitzt eine Viskosität von 0,44 mPas (bei 20 °C).[1]
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]n-Butylvinylether ist chemisch instabil bei erhöhter Temperatur. Die Messung mittels Differentialthermoanalyse zeigt oberhalb von 240 °C eine exotherme Zersetzung.[6] Es bildet an Luft ein explosionsfähiges Peroxid.[1] An Luft ist auch eine spontane Polymerisation möglich, wodurch es meist in stabilisierter Form (z. B. mit Kaliumhydroxid) angeboten wird. Die Polymerisationswärme beträgt −60 kJ·mol−1 bzw. −599 kJ·kg−1.[7]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]n-Butylvinylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −12 °C.[1] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1][8] Die Zündtemperatur beträgt 190 °C.[1][8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]n-Butylvinylether wird als Reaktivverdünner bei der Hybrid-Strahlenhärtung und als Zwischenprodukt zur Herstellung von Polyvinylether und anderen chemischen Verbindungen verwendet.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu Butylvinylether in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu N-Butylvinylether bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
- ↑ Yaws, C.L.: The Yaws Handbook of Vapor Pressure – Antoine Coefficients, Second Edition, Elsevier 2015, ISBN 978-0-12-802999-2.
- ↑ a b c d e f g Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: Thermodynamic properties and ideal-gas enthalpies of formation for butyl vinyl ether, 1,2-dimethoxyethane, methyl glycolate, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, trans-azobenzene, butyl acrylate, di-tert-butyl ether, and hexane-1,6-diol in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 1285–1302, doi:10.1021/je960117w.
- ↑ Schildknecht, C.E.; Zoss, A.O.; McKinley, C.: Vinyl alkyl ethers in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 180–186, doi:10.1021/ie50446a021.
- ↑ BASF: MSDS (englisch) (Seite dauerhaft nicht mehr abrufbar, festgestellt im September 2019. Suche in Webarchiven) (PDF; 56 kB)
- ↑ Brandrup, J.; Immergut, E.H.; Grulke, E.A.; Abe, A.; Bloch, D.R.: Polymer Handbook, 4th Edition, Wiley-VCH 2003, ISBN 978-0-471-47936-9, S. II/370.
- ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.