Zopiclon

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Strukturformel
Strukturformel von Zopiclon
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname Zopiclon
Andere Namen
  • [(5RS)-6-(5-Chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-yl](4-methylpiperazin-1-carboxylat) (IUPAC)
  • (RS)-4-Methylpiperazin-1-carbonsäure-6-(5-chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylester
  • DL-4-Methylpiperazin-1-carbonsäure-6-(5-chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylester
  • (±)-4-Methylpiperazin-1-carbonsäure-6-(5-chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylester
  • rac-4-Methylpiperazin-1-carbonsäure-6-(5-chlorpyridin-2-yl)-7-oxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazin-5-ylester
Summenformel C17H17ClN6O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 43200-80-2
EG-Nummer 256-138-9
ECHA-InfoCard 100.051.018
PubChem 5735
DrugBank DB01198
Wikidata Q220426
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N05CF01

Wirkstoffklasse

Hypnotikum Sedativum Tranquilizer

Eigenschaften
Molare Masse 388,81 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

178 °C[1]

pKS-Wert

-1,5; 6,8[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335​‐​361
P: 261​‐​280​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

827 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Zopiclon ist ein Arzneistoff aus der Wirkstoffgruppe der Cyclopyrrolone. Zopiclon wirkt in geringen Dosen schlafanstoßend – in hohen Dosen schlaferzwingend. Auch wirkt es anxiolytisch, antikonvulsiv und muskelrelaxierend. In Deutschland wurde der Wirkstoff als Ximovan im März 1990 zugelassen, die Markteinführung erfolgte im April 1991 durch Rhône-Poulenc.[3]

Pharmakologie

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Zopiclon ist chemisch gesehen ein Cyclopyrrolon-Derivat, welches das einzige zugelassene Sedativum der Cyclopyrrolone darstellt. Vom Wirkprofil betrachtet zählt es zu der Gruppe der sogenannten GABA-Rezeptor-Agonisten, es wirkt auf die gleichen Rezeptoren, die sonst durch den inhibitorischen Neurotransmitter GABA aktiviert werden. Pharmakologisch wird es als Sedativum neuer Generation – als Z-Drug – klassifiziert.

Pharmakokinetik

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Zopiclon wird nach oraler Einnahme schnell resorbiert und in das Zentralnervensystem aufgenommen. Bereits nach 1,5 – 2 h[4] ist die maximale Plasmakonzentration von 0,02–0,06 µg/ml erreicht. Die Bioverfügbarkeit beträgt 80 %. Zopiclon bindet an die α1-Untereinheit des GABA-Rezeptors an. Dadurch wird die schlaffördernde Wirkung des Neurotransmitters γ-Aminobuttersäure bei gleicher Konzentration deutlich gesteigert. Diese Verstärkung am GABA-Rezeptor tritt vorrangig lokal im Cortex cerebri und Cerebellum, jedoch nicht in anderen peripheren Rezeptorsystemen auf. Die Halbwertszeit beträgt 5 Stunden.


Die beiden Hauptmetaboliten von Zopiclon

Nebenwirkungen

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Als häufigste Nebenwirkung wird die Irritation des Geschmackssinnes beschrieben (bitterer, metallischer Geschmack). Daneben wurden Mundtrockenheit, Kopfschmerzen, Tagesmüdigkeit und allgemeines Schwächegefühl als Nebenwirkungen beobachtet. Des Weiteren kann eine anterograde Amnesie auftreten, dies bedeutet eine Gedächtnislücke nach Medikamenteneinnahme. Es wird teilweise auch von Verwirrtheitszuständen, Sehstörungen, Schwindel und Bewusstlosigkeit berichtet.[5] Bei einer regelmäßigen Einnahme über mehrere Wochen muss beim Absetzen mit Entzugserscheinungen gerechnet werden. Zopiclon besitzt ein psychisches und körperliches Suchtpotenzial. Aus diesem Grund sollte es nicht länger als zwei Wochen verordnet werden. Die Anwendung bei Menschen mit einer vorbestehenden Abhängigkeitserkrankung ist nur in Ausnahmefällen indiziert.[6][7]

Stereoisomerie

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Zopiclon ist chiral und enthält ein Stereozentrum. Es gibt somit zwei Enantiomere, die (R)-Form und die (S)-Form. Ausschließlich das (S)-Zopiclon (Eszopiclon) ist pharmakologisch aktiv.[8]


1:1-Gemisch der Stereoisomere: (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)

Arzneilich verwendet werden sowohl das Racemat (1:1-Gemisch der Enantiomere) als auch das reine Eszopiclon.

Handelsnamen

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Imovane (D, CH), Optidorm (D), Somnal (A), Somnosan (D), Ximovan (D), Zopiclodura (D), Zopitin (CZ), Zopiclone (F), diverse Generika (D). Zopiclonpräparate sind in Deutschland verschreibungspflichtig.

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Einzelnachweise

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  1. ↑ a b c d e Datenblatt Zopiclone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 26. April 2011 (PDF).
  2. ↑ Eintrag zu Zopiclon. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juni 2019.
  3. ↑ Neu und teuer – Schlafmittel Zopiclon (Ximovan), arznei-telegramm, a-t 1991; Nr. 7, S. 58–59.
  4. ↑ https://fachinformation.srz.de/pdf/aliudpharma/zopiclonal75.pdf
  5. ↑ Thema: Medikamente > Beipackzettel. Beipackzettel von ZOPICLON AL 7,5 Filmtabletten. In: Apotheken-Umschau. Abgerufen am 26. April 2020.
  6. ↑ World Health Organisation – Assessment of Zopiclone (PDF; 199 kB).
  7. ↑ Otto Benkert: Kompendium der psychiatrischen Pharmakotherapie. Springer Science & Business Media, 2009, ISBN 978-3-540-78470-8, S. 399 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  8. ↑ Levke Sonntag: Die Bedeutung der neueren Hypno-Sedativa Zopiclon und Zolpidem im klinisch-toxikologischen Untersuchungsgut unter besonderer Berücksichtigung der klassischen Benzodiazepine. (PDF; 1,91 MB) Dissertation, Hamburg 2009.
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