Myrcen
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Myrcen | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 136,24 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,79 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4697[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Myrcen (Betonung auf der zweiten Silbe: Myrcen, mit systematischem Namen 7-Methyl-3-methylen-1,6-octadien) ist ein dreifach ungesättigter acyclischer Monoterpenkohlenwasserstoff und Bestandteil vieler ätherischer Öle.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Myrcen kommt in Pflanzen häufig vor, darunter unter anderem in Kiefern (Pinus-Arten),[4] Wacholder,[5] Ingwergewächsen (Amomum-Arten), Thai-Ingwer ( Alpinia galanga),[4] Minzen (Mentha-Arten),[6] Salbei (Salvia-Arten),[4] Kümmel (Carum carvi),[4] Teebaum (Melaleuca alternifolia),[4] Bay,[7][4] Wermutkraut,[8] Sternanis,[9] Rosmarin (Rosmarinus officinalis),[4] Grünem Kardamom (Elettaria cardamomum),[4] Oregano (Origanum vulgare),[4] Schwarzem Pfeffer (Piper nigrum),[4] Sellerie (Apium graveolens),[4] Mango, Fenchel (Foeniculum vulgare),[4] Estragon (Artemisia dracunculus),[4] Dill (Anethum graveolens),[4] Beifuß (Artemisia vulgaris),[4] Petersilie (Petroselinum crispum),[4] Muskatnuss (Myristica fragrans),[4] Guave (Psidium guajava),[4] Engelwurz (Angelica archangelica),[4] Lorbeer (Laurus nobilis),[4] Hopfen (Humulus lupulus)[4] sowie Hanf (Cannabis sativa)[10].
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Latschenkiefer -
Thai-Ingwer -
Ackerminze -
Salbei -
Pfeffer -
Kümmel -
Hanf
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Myrcen ist weiterhin ein Pheromon des Borkenkäfers (Scolytidae), das die Insekten wie das Verbenol anzieht. Der die Käfer abschreckende Antagonist ist das Verbenon.
Eigenschaften und Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Myrcen ist eine farblose bis leicht gelbe Flüssigkeit, die bei 167 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei 39 °C.[2] Myrcen ist in Lösungsmitteln wie Ethanol, Chloroform und Ether gut löslich, jedoch nicht in Wasser. Myrcen wird durch Pyrolyse von β-Pinen aus Terpentinöl hergestellt.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Myrcen dient zur Herstellung von Geruchs- und Geschmacksstoffen, die in der Parfümerie und Pharmazie eingesetzt werden. Auch andere acyclische Monoterpene wie Halomon werden aus Myrcen synthetisiert.
Toxikologie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die IARC stufte Myrcen im Jahr 2017 als möglicherweise krebserzeugend ein.[11]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Datenblatt Myrcen bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 7-Methyl-3-methylenocta-1,6-dien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ R. T. O’Connor, L. A. Goldblatt: Correlation of Ultraviolet and Infrared Spectra of Terpene Hydrocarbons, in: Anal. Chem., 26, 1954, S. 1726–1737; doi:10.1021/ac60095a014.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q r s t u MYRCENE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 18. August 2021.
- ↑ R. Hiltunen, I. Laakso: Gas chromatographic analysis and biogenetic relationships of monoterpene enantiomers in Scots Pine and juniper needle oils. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 3, Mai 1995, S. 203, doi:10.1002/ffj.2730100314.
- ↑ Massimo Maffei, Arnaldo Codignola, Maurizio Fieschi: Essential oil fromMentha spicata L. (spearmint) cultivated in Italy. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 1, Nr. 3, Juni 1986, S. 105–109, doi:10.1002/ffj.2730010303.
- ↑ J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d'Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506.
- ↑ Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 36, 1981, S. 369–377 (PDF, freier Volltext).
- ↑ Jayanta Kumar Patra, Gitishree Das, Sankhadip Bose, Sabyasachi Banerjee, Chethala N. Vishnuprasad, Maria Pilar Rodriguez‐Torres, Han‐Seung Shin: Star anise (Illicium verum): Chemical compounds, antiviral properties, and clinical relevance. In: Phytotherapy Research. Band 34, Nr. 6, Juni 2020, S. 1248–1267, doi:10.1002/ptr.6614.
- ↑ Nils Günnewich, Jonathan E. Page, Tobias G. Köllner, Jörg Degenhardt, Toni M. Kutchan: Functional Expression and Characterization of Trichome-Specific (-)-Limonene Synthase and (+)-α-Pinene Synthase from Cannabis sativa. In: Natural Product Communications. Band 2, Nr. 3, März 2007, S. 1934578X0700200, doi:10.1177/1934578X0700200301.
- ↑ Yann Grosse, Dana Loomis, Kathryn Z Guyton, Fatiha El Ghissassi, Véronique Bouvard, Lamia Benbrahim-Tallaa, Heidi Mattock, Kurt Straif: Some chemicals that cause tumours of the urinary tract in rodents. In: The Lancet Oncology. 18, 2017, S. 1003–1004, doi:10.1016/S1470-2045(17)30505-3.