2-Naphthol
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 2-Naphthol | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes kristallines Pulver mit phenolartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 144,17 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
285 °C[1] | |||||||||||||||
| pKS-Wert |
9,57 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer löslich in Wasser: 1 g·l−1 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
2-Naphthol (auch β-Naphthol) ist eine organische chemische Verbindung. Die Struktur besteht aus einem Naphthalingerüst mit angefügter Hydroxygruppe (–OH). Man kann es daher auch als 2-Hydroxynaphthalin bezeichnen. Es gibt noch ein Isomer, das 1-Naphthol (α-Naphthol, 1-Hydroxynaphthalin).
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung kann durch alkalische Hydrolyse von Natrium-naphthalin-2-sulfonat, durch Oxidation von Naphthalin oder aus 2-Bromnaphthalin und tert-Butylhydroperoxid gewonnen werden.[4][5]
Eigenschaften
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2-Naphthol ist ein kristalliner Feststoff, der bei 123 °C schmilzt. Die Dampfdruckfunktion der Schmelze ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 3,058, B = 467,4 und C = −257,6 im Temperaturbereich von 130 °C bis 160 °C.[6]
Derivate
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Napththol kann beispielsweise mit Methanol oder mit Ethanol zum Methyl- oder zum Ethylether, 2-Methoxynaphthalin bzw. 2-Ethoxynaphthalin, umgesetzt werden. Diese Ether werden als künstliche Duftstoffe verwendet.
Einige Sudanfarbstoffe leiten sich vom 2-Naphthol ab, beispielsweise Sudan I, Sudan II, Sudan III, Sudan IV, Sudanrot B und Sudanrot G.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Durch die Azokupplung von 2-Naphtol kann Acid Orange 7 hergestellt werden, dabei findet die Azokupplung in der ortho-Stellung statt.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 2-Naphthol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Acid Dissociation Constants of Phenols in Aqueous Solution, S. 434.
- ↑ Eintrag zu 2-naphthol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Toxikologische Bewertung von 2-Naphthol (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 20. August 2012.
- ↑ Gerhard Wendt, B. Vithal Shetty, William F. Bruce: Mercurial Diuretics. I. Addition of Mercuric Chloride and Secondary Amines to Allylamides. In: Journal of the American Chemical Society. 81, 1959, S. 4233, doi:10.1021/ja01525a029.
- ↑ F. Barontini, V. Cozzani: Thermogravimetry as a screening tool for the estimation of the vapor pressure of pure compounds. In: J. Therm. Anal. Calorim. 89, 2007, S. 309–314.