(4-((4-Methylbenzyl)oxy)phenyl)methanol

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Strukturformel
Strukturformel von (4-((4-Methylbenzyl)oxy)phenyl)methanol
Allgemeines
Name {4-[(4-Methylbenzyl)oxy]phenyl}methanol
Summenformel C15H16O2
Kurzbeschreibung

gelbe Kristalle[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 77350-58-4
PubChem 2734007
ChemSpider 2015765
Wikidata Q82919099
Eigenschaften
Molare Masse 228,12 g·mol−1
Schmelzpunkt

103–104,5 °C[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

{4-[(4-Methylbenzyl)oxy]phenyl}methanol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Darstellung und Gewinnung

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Die Verbindung kann durch eine Kondensation von 4-Hydroxybenzylalkohol mit 4-Methylbenzylchlorid erhalten werden.[2] Alternativ kann als Edukt 4-Methoxybenzaldehyd verwendet werden. Die resultierende korrespondierende Carbonylverbindung kann dann mittels Lithiumaluminiumhydrid zur Zielverbindung reduziert werden.[2] Eine ähnliche Synthese startet mit der Veretherung von 4-Hydroxybenzaldehyd mit 4-Methylbenzylchlorid. Das Zwischenprodukt wird dann mittel Natriumborhydrid reduziert.[4][1]

Die Verbindung wird als Synthesebaustein für derivate von Sophoridin als potentielle Antitumormittel vorgeschlagen.[4][1]

Die hier beschriebene Substanz (ein kleines Molekül) wird manchmal fälschlich als Symbolbild für Wang-Harz verwendet, weil die Struktur so ähnlich aussieht wie die Funktionellen Gruppen dieses Polymers. Dem Polymer weißt die ECHA die nicht vergebene, jedoch formal richtige CAS-Nummer 201058-08-4 zu. PubChem trägt durch seine falsche Bezeichnung von {4-[(4-Methylbenzyl)oxy]phenyl}methanol als „Wang-Resin“ mit ansonsten richtigen Angaben zu dem hier beschriebenen kleinen Molekül zur allgemeinen Verwirrung bei.

Einzelnachweise

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  1. a b c Wang Lisheng; Luo Mengyang; Li Zheng; Liu Xu; Jiang Jun; Xie Peng: Patent CN108358923A, Guangxi University, 15. April 2018.
  2. a b c Jorge, Jorge Armando Luis; Kiyan, Nilo Zengo; Miyata, Yukino; Miller, Joseph: Methanolysis (solvolysis) and synthesis of 4′-substituted 4-benzyloxybenzyl chlorides and some related compounds: comparisons with the corresponding benzoyl compounds in J. Chem. Soc. Perkin Trans 2, 1981, 100–103, doi:10.1039/P29810000100.
  3. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  4. a b Zheng Li; Mengyang Luo; Bin Cai; Haroon-Ur-Rashid; Mengtian Huang; Jun Jiang; Lisheng Wang; Lichuan Wu: Design, synthesis, biological evaluation and structure-activity relationship of sophoridine derivatives bearing pyrrole or indole scaffold as potential antitumor agents in Eur. J. Med. Chem. 157 (2018) 665–682, doi:10.1016/j.ejmech.2018.08.021.