2-Brombuttersäure
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-2-Bromobutyric_Acid_V.1.svg)
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| Strukturformel von 2-Brombutansäure ohne Angabe der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Brombuttersäure | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7BrO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, übelriechende Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,0 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,57 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
11 Pa (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mäßig in Wasser (66 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
2-Brombuttersäure (2-Brombutansäure) zählt zu den organischen Verbindungen und ist ein α-Brom-Derivat der Buttersäure sowie eine der Brombuttersäuren.
Stereoisomerie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 2-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-2-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure.
| Isomere von 2-Brombutansäure | ||
| Name | (S)-2-Brombutansäure | (R)-2-Brombutansäure |
| Andere Namen | (−)-2-Brombutansäure | (+)-2-Brombutansäure |
| Strukturformel | -2-Bromobutyric_Acid_V.1.svg)
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-2-Bromobutyric_Acid_V.1.svg)
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| CAS-Nummer | 32659-49-7 | 2681-94-9 |
| 80-58-0 (Racemat) | ||
| EG-Nummer | – | – |
| 201-294-5 (Racemat) | ||
| ECHA-Infocard | – | – |
| 100.001.177 (Racemat) | ||
| PubChem | 638123 | 6992738 |
| 6655 (Racemat) | ||
| Wikidata | Q27293869 | Q27251681 |
| Q209315 (Racemat) | ||
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Racemische 2-Brombuttersäure ist leicht darzustellen aus Buttersäure, elementarem Brom und rotem Phosphor.[3] Diese Bildungsreaktion wird als Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion bezeichnet. Die flüchtigen Ester sind tränenreizend.
-2-Bromobutyric_Acid_Synthesis_V.1.svg)
Die reinen Enantiomere – (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure – können durch Racematspaltung aus (RS)-2-Brombuttersäure hergestellt werden. Dies gelang z. B. chromatographisch an einer chiralen stationären Phase.[4]
Reaktionen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]2-Brombuttersäure reagiert mit Wasser in Gegenwart von Triethylamin zu 2-Hydroxybuttersäure.[5]
-2-Hydroxybutyric_Acid_Synthesis_V.1.svg)
Durch Umsetzung mit wässrigem NH3 entsteht α-Aminobuttersäureamid.[6]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt 2-Brombuttersäure bei Merck, abgerufen am 1. Dezember 2019.
- ↑ a b Datenblatt 2-Bromobutyric acid bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Dezember 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ organische-chemie.ch: Hell-Volhard-Zelinsky.
- ↑ Daniel Armstrong, Advanced Separation Technologies, US-Patent Nr. 5154738, Prioritätsdatum: 12. September 1989.
- ↑ F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 483. Volltext
- ↑ Sayantan Paul, Asish K. Bhattacharya: A Short Review on the Synthetic Routes for the Antiepileptic Drug ( S )-Levetiracetam. In: Organic Process Research & Development. Band 28, Nr. 4, 19. April 2024, S. 924–936, doi:10.1021/acs.oprd.4c00002.