1,1,1-Trifluoraceton
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1,1,1-Trifluoraceton | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H3F3O | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, klare Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,05 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,252 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
22 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
1,1,1-Trifluoraceton ist ein fluoriertes Derivat des Acetons mit der Summenformel C3H3F3O. Im Gegensatz zu Fluoraceton besitzt die Verbindung drei Fluoratome. Es handelt sich hierbei um eine farblose Flüssigkeit.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei Zimmertemperatur ist 1,1,1-Trifluoraceton eine farblose Flüssigkeit. Im Gegensatz zu Fluoraceton geht die Verbindung schon ab 22 °C in den gasförmigen und ab −78 °C in den festen Zustand über. 1,1,1-Trifluoraceton ist aufgrund seines niedrigen Siedepunktes hochentzündlich, die Verbindung besitzt einen Flammpunkt von −30 °C. Die Dämpfe von 1,1,1-Trifluoraceton können oberhalb des Flammpunktes mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch bilden.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,1,1-Trifluoraceton kann in der Oppenauer-Oxidation als Oxidationsmittel benutzt werden, wobei man gezielt Hydroxygruppen sekundärer Alkohole in Gegenwart von Hydroxygruppen primärer Alkohole oxidieren kann.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Datenblatt 1,1,1-Trifluoroacetone bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. November 2014 (PDF).
- ↑ Rossella Mello, Jaime Martínez-Ferrer, Gregorio Asensio, María Elena González-Núñez: Oppenauer Oxidation of Secondary Alcohols with 1,1,1-Trifluoroacetone as Hydride Acceptor. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 72, Nr. 24, 1. November 2007, S. 9376–9378, doi:10.1021/jo7016422.