1,1-Diphenylethylen

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Strukturformel
Strukturformel von 1,1-Diphenylethylen
Allgemeines
Name 1,1-Diphenylethylen
Andere Namen
  • 1,1-Diphenylethen
  • 1,1'-(1,1-Ethendiyl)dibenzol
  • DPE
Summenformel C14H12
Kurzbeschreibung

hellgelbe geruchlose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 530-48-3
ECHA-InfoCard 100.007.712
PubChem 10740
ChemSpider 10287
Wikidata Q27274933
Eigenschaften
Molare Masse 180,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,023 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

5–7 °C[1]

Siedepunkt

270–271 °C[1]

Löslichkeit
Brechungsindex

1,6065 (20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: 273​‐​391​‐​501[2]
Toxikologische Daten

>2000 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,1-Diphenylethylen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Kohlenwasserstoffe.

Gewinnung und Darstellung

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1,1-Diphenylethylen kann durch eine Grignard-Reaktion von Acetophenon mit Phenylmagnesiumbromid, gefolgt von einer säurekatalysierten Dehydratisierungsreaktion gewonnen werden.[3]

1953 entdeckten Georg Wittig und Geissler, dass die Reaktion von Benzophenon mit Methylentriphenylphosphoran die Verbindungen 1,1-Diphenylethylen und Triphenylphosphinoxid in nahezu quantitativer Ausbeute ergibt.[4]

1,1-Diphenylethylen ist eine Flüssigkeit, die mischbar mit Methanol, Chloroform und Diethylether, aber praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

1,1-Diphenylethylen wird als Zwischenprodukt in der organischen Synthese (zum Beispiel von 2-Chlor-1,1-diphenylethen[S 1] und Arzneistoffen) verwendet.[1] Es wirkt bereits in Spuren hemmend auf die Polymerisation einiger Verbindungen wie zum Beispiel Styren.[5][6]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Datenblatt 1,1-Diphenylethylene, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 21. November 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
  2. a b c Datenblatt 1,1-Diphenyl-ethylen, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. November 2022 (PDF).
  3. Lisa T. Alty, Marcia B. France, Isaac G. Alty, Christine A. Saber, Donna M. Smith: Synthesis of 1,1-Diphenylethylene (DPE): The Marriage of a Grignard Reaction and a Column Chromatography Experiment. In: Journal of Chemical Education. Band 93, Nr. 1, 2016, S. 206–209, doi:10.1021/acs.jchemed.5b00212.
  4. Adalbert Maercker: Organic Reactions. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2011, ISBN 978-0-471-26418-7, The Wittig Reaction, S. 270–490, doi:10.1002/0471264180.or014.03.
  5. Sebastian Koltzenburg, Michael Maskos, Oskar Nuyken: Polymere: Synthese, Eigenschaften und Anwendungen. Springer Berlin Heidelberg, 2013, S. 256 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Roderic P. Quirk, Taejun Yoo, Youngjoon Lee, Jungahn Kim, Bumjae Lee: Biopolymers · PVA Hydrogels, Anionic Polymerisation Nanocomposites. Springer, Berlin, Heidelberg 2000, ISBN 3-540-46414-X, Applications of 1,1-Diphenylethylene Chemistry in Anionic Synthesis of Polymers with Controlled Structures, S. 67–162, doi:10.1007/3-540-46414-x_3.
  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-1,1-diphenylethen: CAS-Nr.: 4541-89-3, PubChem: 521182, ChemSpider: 454616, Wikidata: Q82100443.