1,2,3-Trimethoxybenzol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,2,3-Trimethoxybenzol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Pyrogalloltrimethylether | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H12O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
geruchloser beiger Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 168,19 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,112 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
241 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
| ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
1,2,3-Trimethoxybenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Methoxybenzole.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2,3-Trimethoxybenzol kann durch Methylierung von 1,2,3-Trihydroxybenzol mit Methylierungsreagenzien wie Dimethylsulfat synthetisiert werden. Alternativ kann als Methylierungsmittel das weniger toxische Dimethylcarbonat bei Verwendung von 1-Butyl-3-methylimidazoliumbromid als Katalysator eingesetzt werden.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2,3-Trimethoxybenzol ist ein geruchloser beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser. ist.[1] Die Verbindung kann durch Behandlung mit Alkalimetallen in Lösungsmitteln mit geringer Polarität, d. h. gesättigten Kohlenwasserstoffen oder Tetrahydrofuran, in der 2-Position zu 100 % regioselektiv demethoxyliert werden, wodurch 1,3-Dimethoxybenzol entsteht.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2,3-Trimethoxybenzol findet Anwendung in der organischen Synthese und der pharmazeutischen Industrie und ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung verschiedener Medikamente.[5] In der EU ist 1,2,3-Trimethoxybenzol als Aromastoff unter der FL-Nummer 04.084 zugelassen.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 1,2,3-Trimethoxybenzole, 98+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. Juli 2022 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0594-8, S. 654 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dong, Y.-M & Zhao, Y. & Zhao, W.-S & Chen, X.-Q & Zhao, T.-S. (2010). Green Synthesis of 1,2,3-Trimethoxybenzene. Shiyou Huagong/Petrochemical Technology. 39. 1279-1284.
- ↑ Ugo Azzena, Sergio Cossu, Teresa Denurra, Giovanni Melloni, Anna Maria Piroddi: Regioselective reductive alkylation of 1,2,3-trimethoxybenzene. In: Tetrahedron Letters. Band 30, Nr. 13, 1989, S. 1689–1690, doi:10.1016/S0040-4039(00)99555-8.
- ↑ Patent CN101665417A: One-pot process for synthesizing 1,2,3-trimethoxy-benzene by using o-vanillin. Angemeldet am 2. September 2008, veröffentlicht am 10. März 2010, Anmelder: Sinochem Ningbo roup Co Ltd, Erfinder: Wang Zhongmei et al.