1,2,5-Thiadiazol
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1,2,5-Thiadiazol | ||||||||||||
| Summenformel | C2H2N2S | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 85,99 g·mol−1 | ||||||||||||
| Siedepunkt |
94 °C[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
1,2,5-Thiadiazol ist eines der vier isomeren Thiadiazole.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2,5-Thiadiazol kommt als Untereinheit in einigen Arzneistoffen wie Timolol, Tizanidin, Sulfametrol[4] und Xanomelin oder Tazomelin[5] vor.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2,5-Thiadiazol wurde erstmals 1967 von Leonard M. Weinstock im Rahmen seiner Dissertation synthetisiert. Nach dieser Publikation wird Ethylendiamin (oder sein Dihydrochlorid) mit Dischwefeldichlorid in Dimethylformamid für 5 Stunden bei 80 °C reagieren gelassen, um das Produkt zu erhalten. Viele verschiedene Derivate von 1,2,5-Thiadiazol, wie etwa das Piazthiol, wurden früher schon auf gleiche Weise synthetisiert, jedoch nicht das 1,2,5-Thiadiazol selbst.[2]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2,5-Thiadiazol bildet mit Wasser ein Azeotrop.[2]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ V. Bertini, P. Pino: Neue Synthese des 1,2,5-Thiadiazols und einiger Derivate. In: Angewandte Chemie. Band 78, Nr. 9, 1966, S. 493, doi:10.1002/ange.19660780909.
- ↑ a b c Leonard M. Weinstock, P. Davis, B. Handelsman, R. J. Tull: General synthetic system for 1,2,5-thiadiazoles. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 32, Nr. 9, September 1967, S. 2823–2829, doi:10.1021/jo01284a040.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Sulfametrol: CAS-Nr.: 32909-92-5, EG-Nr.: 251-288-1, ECHA-InfoCard: 100.046.611, PubChem: 64939, ChemSpider: 58466, DrugBank: DB15975, Wikidata: Q7636179.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Tazomelin: CAS-Nr.: 131987-54-7, PubChem: 131460, ChemSpider: 116193, Wikidata: Q7690467.