1,2-Benzoxazol

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Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Benzoxazol
Allgemeines
Name 1,2-Benzoxazol
Andere Namen
  • Indoxazen
  • Benz[d]isoxazol (HWP)
Summenformel C7H5NO
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 271-95-4
EG-Nummer 205-983-1
ECHA-InfoCard 100.005.440
PubChem 71073
ChemSpider 64227
Wikidata Q791818
Eigenschaften
Molare Masse 119,04 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,174 g·cm−3 (bei 25 °C)[1]

Siedepunkt
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2-Benzoxazol (Trivialname Indoxazen) ist eine chemische Verbindung mit aromatischem Geruch.[2] Neben 1,3-Benzoxazol und 2,1-Benzoxazol (Anthranil) ist es eines der drei möglichen Benzoxazole. Es ist nach den Kriterien der Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 kein gefährlicher Stoff.[1]

Gewinnung und Darstellung

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1,2-Benzoxazol kann in drei Schritten aus Salicylaldehyd synthetisiert werden. Dazu muss dieser erst zum Oxim umgesetzt[3] werden und dann das Oxim acetyliert werden. Die Acetylgruppe wird zuletzt zusammen mit dem Proton der Hydroxygruppe als Essigsäure thermisch unter Cyclokondensation wieder abgespalten.[2]

Mit Alkalien reagiert 1,2-Benzoxazol zum Salicylnitril.[4][2]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g Datenblatt 1,2-Benzisoxazol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. Mai 2022 (PDF).
  2. a b c d H. Lindemann, H. Thiele: Zur Chemie des Benz-α,β-isoxazols. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 449, Nr. 1, 1926, S. 63–81, doi:10.1002/jlac.19264490105.
  3. B. Lach: Zur kenntniss der aldoxime. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. Band 16, Nr. 2, 1883, S. 1780–1787, doi:10.1002/cber.18830160258.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Salicylonitril: CAS-Nr.: 611-20-1, EG-Nr.: 210-259-3, ECHA-InfoCard: 100.009.328, PubChem: 11907, ChemSpider: 11413, Wikidata: Q27260915.