1,2-Diazetidine
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| 1,2-Diazetidine |
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 1,2-Diazetidine (allgemeine Formel) |
 1,2-Diazetidin (Grundkörper) |
 1,2-Diazetidin-3-one (allgemeine Formel) |
 1,2-Diazetidin-3-on (Grundkörper) |
1,2-Diazetidine sind gesättigte heterocyclische organisch-chemische Stoffe, die einen Vierring, bestehend aus zwei benachbarten Stickstoffatom und zwei Kohlenstoffatomen, enthalten. Der unsubstituierte Grundkörper, das 1,2-Diazetidin hat die Summenformel C2H6N2 und konnte bisher noch nicht isoliert werden. Allerdings sind etliche Derivate des 1,2-Diazetidins bekannt.[1]
Herstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Herstellung substituierter 1,2-Diazetidine
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Bei der [2+2]-Cycloaddition eines elektronenreichen Alkens (z. B. eines Enolethers oder eines Enamins) mit einer Azo-Verbindung entsteht das 1,2-Diazetidin-Derivat 1:[1]
Herstellung substituierter 1,2-Diazetidin-3-one
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Cycloaddition eines Ketens an eine Azo-Verbindung führt zu dem 1,2-Diazetidin-3-on 2:[1]
Reaktivität
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Ähnlich wie β-Lactame reagiert das 1,2-Diazetidin-3-on 2 mit Nucleophilen unter Ringöffnung, z. B. zu 3:
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, Andreas Speicher: The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 58–59.