1,2-Dibromethen
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-1,2-dibromoethene_and_(Z)-1,2-dibromoethene.svg)
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| (E)-Isomer (links) und (Z)-Isomer (rechts) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,2-Dibromethen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Acetylendibromid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C2H2Br2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellbraune Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 185,84 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
1,2-Dibromethen ist eine chemische Verbindung die in zwei isomeren Formen (cis-1,2-Dibromethen und trans-1,2-Dibromethen) auftritt.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2-Dibromethen kann durch eine Additionsreaktion von Ethin mit Brom gewonnen werden.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Durch die hohe Dichte wird 1,2-Dibromethen zur Gruppe der Schwerflüssigkeiten gerechnet.[6]
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2-Dibromethen reagiert mit Brom weiter zu 1,1,2,2-Tetrabromethan (C2H2Br4), was bedeutet das bei der Herstellung von 1,2-Dibromethen bei hoher Bromkonzentration immer 1,1,2,2-Tetrabromethan als Nebenprodukt entsteht.[7]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2-Dibromethen wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von chemischen Verbindungen (z. B. Endiinen) verwendet.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e Datenblatt 1,2-Dibromethen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. März 2011 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt 1,2-Dibromoethylene bei Fisher Scientific, abgerufen am 13. Februar 2014 (PDF).
- ↑ CSIRO Land and Water: Petroleum and Solvent Vapours: Quantifying their Behaviour, Assessment and Exposure ( vom 21. März 2015 im Internet Archive) (PDF; 1,6 MB), Juli 2004, abgerufen am 10. Juni 2013.
- ↑ a b David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-144.
- ↑ Andreas von Usedom: Organische Chemie, Biochemie, chemische Industrie. Mentor, 2003, ISBN 978-3-580-64134-4, S. 21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ JACK R. PLIMMER: THE EFFECT OF FUMIGANTS ON FOOD QUALITY. In: Journal of Food Safety. Band 1, Nr. 2, Dezember 1977, S. 87–105, doi:10.1111/j.1745-4565.1977.tb00262.x.
- ↑ Krishna's Advanced Organic Chemistry; Volume 1. ISBN 81-8283-078-8, S. 499 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Janet Wisniewski Grissom, Gamini U. Gunawardena, Detlef Klingberg, Dahai Huang: The chemistry of enediynes, enyne allenes and related compounds. In: Tetrahedron. 52, 1996, S. 6453, doi:10.1016/0040-4020(96)00016-6.