1,2-Dichlor-4-nitrobenzol

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Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol
Allgemeines
Name 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol
Andere Namen
  • 3,4-Dichlor-1-nitrobenzol
  • DCNB
Summenformel C6H3Cl2NO2
Kurzbeschreibung

gelber kristalliner Feststoff mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-54-7
EG-Nummer 202-764-2
ECHA-InfoCard 100.002.513
PubChem 7443
ChemSpider 21106095
Wikidata Q2469366
Eigenschaften
Molare Masse 192,00 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,48 g·cm−3 (55 °C)[1]

Schmelzpunkt

43 °C[1]

Siedepunkt

255–256 °C[1]

Dampfdruck

0,02 hPa (25 °C)[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​319
P: 280​‐​305+351+338[1]
Toxikologische Daten

953 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2-Dichlor-4-nitrobenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

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1,2-Dichlor-4-nitrobenzol kann durch Nitrierung von 1,2-Dichlorbenzol gewonnen werden, wobei auch andere Isomere wie 1,2-Dichlor-3-nitrobenzol entstehen. Möglich ist auch die Herstellung durch Chlorierung von 4-Chlornitrobenzol.[3][4]

Die jährliche Produktionsmenge lag 2001 bei mehr als 35.000 Tonnen.[2] Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.[2]

1,2-Dichlor-4-nitrobenzol ist ein brennbarer gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 370 °C.[2]

1,2-Dichlor-4-nitrobenzol ist enthalten in Hochdruckschmiermitteln und wird zur Herstellung von Vulkanisationsbeschleunigern, Desinfektionsmitteln, Pflanzenschutzmitteln und Farbstoffen verwendet.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d e OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für 4-Nitrobenzene, 1,2-dichloro-, abgerufen am 4. November 2014.
  3. Eintrag zu 3,4-Dichloronitrobenzene in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. Januar 2013.
  4. OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Benzene, 1,2-dichloro-3-nitro-, abgerufen am 13. August 2024.