Überprüft

1,2-Diphenoxyethan

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Strukturformel
Strukturformel von 1,2-Diphenoxyethan
Allgemeines
Name 1,2-Diphenoxyethan
Andere Namen
  • 1,1′-[Ethan-1,2-diylbis(oxy)]dibenzol
  • Ethylenglycoldiphenylether
Summenformel C14H14O2
Kurzbeschreibung

beiger Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 104-66-5
EG-Nummer 203-224-9
ECHA-InfoCard 100.002.932
PubChem 7713
ChemSpider 7427
Wikidata Q3596743
Eigenschaften
Molare Masse 214,26 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,19 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

94–96 °C[1]

Siedepunkt

325,7 °C[1]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

H- und P-Sätze H: 411
P: 273​‐​391​‐​501[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2-Diphenoxyethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ether.

Gewinnung und Darstellung

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1,2-Diphenoxyethan kann durch der sonochemischen Oxidation von Phenoxyessigsäure und Chlorphenol gewonnen werden.[3]

1,2-Diphenoxyethan ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Er kommt in zwei isomeren Formen vor.[4] Die Verbindung besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Fdd2 (Raumgruppen-Nr. 43)Vorlage:Raumgruppe/43.[5]

1,2-Diphenoxyethan wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet. Es wird auch als Sensibilisator für Thermopapier eingesetzt.[6][7]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i Eintrag zu 1,2-Diphenoxyethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
  2. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 229 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Datenblatt 1,2-Diphenoxyethane, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2018 (PDF).
  4. Evan G. Buchanan, Edwin L. Sibert, Timothy S. Zwier: Ground State Conformational Preferences and CH Stretch–Bend Coupling in a Model Alkoxy Chain: 1,2-Diphenoxyethane. In: The Journal of Physical Chemistry A. 117, 2013, S. 2800, doi:10.1021/jp400691a.
  5. Noritake Yasuoka, Tadanao Ando, Shunsuke Kuriyabashi: The Crystal Structure of 1,2-Diphenoxyethane. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 40, 1967, S. 270, doi:10.1246/bcsj.40.270.
  6. connectchemicals.com: Diphenoxyethane (DPE) (Memento vom 4. Januar 2018 im Internet Archive), abgerufen am 3. Januar 2018.
  7. Patent EP3000608B1: Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmedium. Angemeldet am 20. Mai 2014, veröffentlicht am 18. März 2020, Anmelder: Oji Holdings Ltd, Erfinder: Suguru Takano et al.