1,2-Pentadien-4-in

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Strukturformel
Strukturformel von Ethinylallen
Allgemeines
Name 1,2-Pentadien-4-in
Andere Namen
  • Ethinylallen
  • Allenylacetylen
  • Penta-1,2-dien-4-in
Summenformel C5H4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 33555-85-0
PubChem 12425290
ChemSpider 23553379
Wikidata Q82347356
Eigenschaften
Molare Masse 64,085 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2-Pentadien-4-in (Trivialname: Ethinylallen) ist eine chemische Verbindung, ein Enin und Dien in der Gruppe der Alkine, aus der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe, die als Untereinheit einiger Naturstoffe von Pilzen vorkommt (z. B. Nemotin[2] und Nemotinsäure, Odyssin und Odyssinsäure, oder Mycomycin).[3] Es ist ein Isomer von 1,3-Pentadiin.

Gewinnung und Darstellung

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1,2-Pentadien-4-in kann durch Reaktion von 3-Chlor-1,4-pentadiin[4] mit durch Salzsäure und Kupfersulfat aktiviertem Zink gewonnen werden. Als Lösungsmittel dient Butanol.[5]

1,2-Pentadien-4-in bildet bei Oxidation Dimere, wobei die Moleküle über die terminalen Kohlenstoffatome der Alkinfunktion verbunden werden. Das so entstandene Dimer lässt sich im Basischen wiederum zu einem konjugierten Tetrain umlagern:[5]

Einzelnachweise

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  1. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nemotin: CAS-Nr.: 502-12-5, PubChem: 10395, Wikidata: Q82946536.
  3. J. D. Bu'Lock, E. R. H. Jones, P. R Leeming: Chemistry of the higher fungi. Part V. The structures of nemotinic acid and nemotin. In: Journal of the Chemical Society. S. 4270–4276, doi:10.1039/JR9550004270.
  4. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlor-1,4-pentadiin: CAS-Nr.: 98136-33-5, PubChem: 54448061, ChemSpider: 24808031, Wikidata: Q115974663.
  5. a b E. R. H. Jones, H. H. Lee, M. C. Whiting: 64. Researches on acetylenic compounds. Part LXII. The preparation and some synthetical applications of penta-1, 2, 4-triene and penta-1, 2-dien-4-yne. In: Journal of the Chemical Society. 1960, S. 341–346, doi:10.1039/JR9600000341.