1,2-Pentadien-4-in
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1,2-Pentadien-4-in | ||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||
| Summenformel | C5H4 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 64,085 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
1,2-Pentadien-4-in (Trivialname: Ethinylallen) ist eine chemische Verbindung, ein Enin und Dien in der Gruppe der Alkine, aus der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe, die als Untereinheit einiger Naturstoffe von Pilzen vorkommt (z. B. Nemotin und Nemotinsäure, Odyssin und Odyssinsäure, oder Mycomycin).[2] Es ist ein Isomer von 1,3-Pentadiin.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2-Pentadien-4-in kann durch Reaktion von 3-Chlor-1,4-pentadiin[S 1] mit durch Salzsäure und Kupfersulfat aktiviertem Zink gewonnen werden. Als Lösungsmittel dient Butanol.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,2-Pentadien-4-in bildet bei Oxidation Dimere, wobei die Moleküle über die terminalen Kohlenstoffatome der Alkinfunktion verbunden werden. Das so entstandene Dimer lässt sich im Basischen wiederum zu einem konjugierten Tetrain umlagern:[3]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ J. D. Bu'Lock, E. R. H. Jones, P. R Leeming: Chemistry of the higher fungi. Part V. The structures of nemotinic acid and nemotin. In: Journal of the Chemical Society. S. 4270–4276, doi:10.1039/JR9550004270.
- ↑ a b E. R. H. Jones, H. H. Lee, M. C. Whiting: 64. Researches on acetylenic compounds. Part LXII. The preparation and some synthetical applications of penta-1, 2, 4-triene and penta-1, 2-dien-4-yne. In: Journal of the Chemical Society. 1960, S. 341–346, doi:10.1039/JR9600000341.
Anmerkungen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlor-1,4-pentadiin: CAS-Nr.: 98136-33-5, PubChem: 54448061, ChemSpider: 24808031, Wikidata: Q115974663.