1,3,5-Triphenylbenzol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,3,5-Triphenylbenzol | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C24H18 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellbrauner Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 306,40 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,199 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
460 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
1,3,5-Triphenylbenzol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzolderivate.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,3,5-Triphenylbenzol kann durch Kondensation von Acetophenon mittels Säuren oder durch Cyclopolymerisation aus Phenylacetylen gewonnen werden.[4][5][6]
In Gegenwart von Natriummethanolat-Spuren bildet sich aus β-Nitrostyrolen und zwei Äquivalenten Dimethylformamid-dimethylacetal in DMF in mäßigen Ausbeuten (bis 40 %) 1,3,5-Triphenylbenzol.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,3,5-Triphenylbenzol ist ein hellbrauner Feststoff,[1] der praktisch unlöslich in Wasser ist.[3] Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe Pna21 (Raumgruppen-Nr. 33).[8]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,3,5-Triphenylbenzol kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet werden.[9]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b Datenblatt 1,3,5-Triphenylbenzene, 99+% bei Alfa Aesar, abgerufen am 22. Februar 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b c d e Datenblatt 1,3,5-Triphenylbenzene, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Februar 2018 (PDF).
- ↑ a b c d e William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3, S. 458 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Patent DE1085864B: Verfahren zur Herstellung von 1, 3, 5-Triphenylbenzol durch Kondensation von Acetophenon mittels Säuren. Angemeldet am 24. Dezember 1957, veröffentlicht am 28. Juli 1960, Anmelder: Rütgerswerke-Aktiengesellschaft, Erfinder: Walter Metzger.
- ↑ Paul N. Rylander: Organic Syntheses with Noble Metal Catalysts. Elsevier, 2012, ISBN 978-0-323-16261-6, S. 330 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ George Butler: Cyclopolymerization and Cyclocopolymerization. CRC Press, 1992, ISBN 978-0-8247-8625-0, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ T.Y. Kim, H.S. Kim, K.Y. Lee, J.N. Kim: N,N-Dimethylformamide dimethylacetal (DMF-DMA) catalyzed formation of 1,3,5-trisubstituted benzene derivatives from α, β-unsaturated nitro compounds. In: Bull. Korean Chem. Soc. Band 20, Nr. 11, 1999, S. 1255–1256 (PDF ( vom 26. Oktober 2017 im Internet Archive)).
- ↑ M. S. Farag: The crystal structure of 1,3,5-triphenylbenzene. In: Acta Crystallographica. 7, 1954, S. 117–121, doi:10.1107/S0365110X54000242.
- ↑ H. O. Wirth, W. Kern, E. Schmitz: Synthese und Eigenschaften von verzweigten Oligophenylenen, die sich von 1,3,5-Triphenylbenzol ableiten. 14. Mitteilung. In: Die Makromolekulare Chemie. 68, S. 69–99, doi:10.1002/macp.1963.020680106.