1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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cyclohexane.svg)
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| Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H18N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 142,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,945 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
240 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr leicht in Wasser (> 1000 g/l)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,493 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan (1,3-BAC) ist eine Mischung von drei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der aliphatischen Amine.
Stereoisomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan enthält zwei gleichsubstituierte Stereozentren, folglich gibt es drei Stereoisomere:
- (S,S)-1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan
- (R,R)-1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan
- meso-1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan
Das technische Produkt ist ein Gemisch dieser drei Isomeren.
Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur die Bezeichnung „1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan“ ohne Deskriptor gebraucht wird, ist stets ein Gemisch aus gleichen Teilen aus (S,S)-Form und (R,R)-Form sowie wechselnden Anteilen der meso-Form gemeint.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan kann durch Hydrierung verschiedener Verbindungen hergestellt werden, etwa aus m-Xylylendiamin[3], aus 1,3-Benzoldicarbonitril oder aus Dicyanocyclohexan.[4]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan wird industriell als Härter für Epoxidharze[5], als Rohstoff zur Herstellung von Polyamiden und Isocyanaten, als Kautschukchemikalie, für Papierverarbeitungsmittel, in Faserbehandlungsmitteln und in Reinigungsmitteln verwendet.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu 1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt 1,3-Cyclohexanebis(methylamine), mixture of isomers, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juli 2015 (PDF).
- ↑ Leslie G. Humber: Agents Affecting Lipid Metabolism. XVI. The Synthesis of Analogs of trans-1,4-Bis(2-chlorobenzylaminomethyl)cyclohexane. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 8, Nr. 3, 1965, S. 401–404, doi:10.1021/jm00327a033.
- ↑ a b Patent EP1586554: Purification of 1,3-bis(aminomethyl)cyclohexane by distillation. Veröffentlicht am 19. Oktober 2005, Erfinder: Kazuhiko Amakawa, Kuniaki Muneyasu, Hiroshi Watanabe.
- ↑ Ha Q. Pham, Maurice J. Marks: Epoxy Resins. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. S. 192, doi:10.1002/14356007.a09_547.pub2.