1,4-Cyclohexandion
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,4-Cyclohexandion | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Cyclohexan-1,4-dion | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H8O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelber geruchloser Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 112,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
1,4-Cyclohexandion ist eine chemische Verbindung und neben 1,2-Cyclohexandion und 1,3-Cyclohexandion eines der drei möglichen Cyclanhexandione.
Vorkommen
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,4-Cyclohexandion kommt in Tabakrauch vor.[2]
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,4-Cyclohexandion kann in zwei Schritten aus Diestern der Bernsteinsäure hergestellt werden. Beispielsweise kondensiert der Diethylester unter basischen Bedingungen zu 2,5-Dicarbethoxy-1,4-cyclohexandion. Dieses Zwischenprodukt kann hydrolysiert und decarboxyliert werden, um das gewünschte Dion zu erhalten.[3]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,4-Cyclohexandion ist ein hellgelber geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser, Methanol und Ethanol ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 190 °C.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,4-Cyclohexandion wird bei der Herstellung von 1,4-Benzochinon und Organobromverbindung verwendet. Es spielt eine wichtige Rolle zur Synthese von Arzneistoffen und anderen chemischen Verbindungen.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i Datenblatt 1,4-Cyclohexandione, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 20. April 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti: The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition. CRC Press, 2013, ISBN 978-1-4665-1548-2, S. 1799 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ A. T. Nielsen, W. R. Carpenter: 1,4-CYCLOHEXANEDIONE. In: Organic Syntheses. Band 45, 1965, S. 25–27, doi:10.15227/orgsyn.045.0025.