1,4-Thiazin
| Strukturformel | ||||||||||
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| 2H-1,4-Thiazin | ||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||
| Name | 1,4-Thiazin | |||||||||
| Summenformel | C4H5NS | |||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 99,15 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||
| Siedepunkt |
76,5–77 °C[1] | |||||||||
| pKS-Wert |
5,6[2] | |||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
1,4-Thiazin ist die einfachste chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiazine.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,4-Thiazin kann durch Reduktion des Imides der Mercaptoessigsäure mit Aluminiumpulver bei erhöhten Temperaturen gewonnen werden.[1]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,4-Thiazin ist ein farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist und einen ammoniakalischen Geruch mit einem leichten zusätzlichen Geruch nach Sauerkraut besitzt.[1] Sie bildet stabile Salze mit Pikrinsäure, Chlorwasserstoff und Hexachloroplatinsäure.[2]
Von der Verbindung existieren theoretisch drei tautomere Formen und zwar 4H-, 2H-1,4-Thiazin und 1λ4,4-Thiazin. Die meisten Derivate des 1,4-Thiazins liegen in der 2H-Form vor, was auch für die Stammverbindung zutrifft. Die wichtigsten 4H-Derivate sind die Phenothiazine, die in der Pharmakologie und in der Farbstoffchemie eingesetzt werden. Vom 1λ4,4-1,4-Thiazin sind nur wenige Derivate bekannt.[4][2][5]
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Strukturformel von 4H- und 2H-1,4-Thiazin -
Strukturformel von 1λ4,4-Thiazin
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f Charles Barkenbus, Phillip S. Landis: The Preparation of 1,4-Thiazine. In: Journal of the American Chemical Society. 70, 1948, S. 684–685, doi:10.1021/ja01182a075.
- ↑ a b c D. Angerhöfer, Heinz Dehne, Günther Klar, Harun Parlar, Wolf-Diethard Pfeiffer: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 9a, 4th Edition Supplement Hetarenes IV (Six-Membered Rings and Larger Hetero-Rings with Maximum Unsaturation). Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-181484-5, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Eintrag zu Thiazine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 22. Mai 2019.
- ↑ A. R. Katritzky, A.J. Boulton: Advances in Heterocyclic Chemistry. Academic Press, 1981, ISBN 978-0-08-057611-4, S. 296 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).