1,5-Hexadiin
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,5-Hexadiin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Dipropargyl | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H6 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 78,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
1,5-Hexadiin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe und ein Vertreter aus der Gruppe der Diine, genauer der Alkadiine. Die beiden Dreifachbindungen sind nicht konjugiert.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,5-Hexadiin kann durch Ringöffnung von Fulven gewonnen werden.[2]
Es kann auch aus dem Tetrabromid von Diallyl mit alkoholischem Kaliumhydroxid bei 110 °C hergestellt werden.[3]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1,5-Hexadiin wird bei der Herstellung von Bisdehydro[12]annulen und Biphenylen verwendet. Es wird auch als wichtiger Ausgangsstoff bei der Herstellung von (5Z,9Z)-5,9-Hexadecadiensäure verwendet. Darüber hinaus ist es an der Herstellung von linearen Organozinnpolymeren durch Reaktion mit Organozinndihydriden beteiligt.[1]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- D. A. Ben-Efraim, F. Sondheimer: The rearrangement of 1,5-hexadiyne and 1,6-heptadiyne. In: Tetrahedron. Band 25, Nr. 14, 1969, S. 2837–2843, doi:10.1016/0040-4020(69)80027-X.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt 1,5-Hexadiyne, 50 % in pentane bei Alfa Aesar, abgerufen am 13. Oktober 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Sen Kali Das: Reviews Of Modern Quantum Chemistry: A Celebration Of The Contributions Of Robert G Parr (In 2 Vols). World Scientific, 2002, ISBN 981-4489-18-2, S. 352 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Frank C. Whitmore: Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds. Courier Corporation, 2012, ISBN 978-0-486-60700-9, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).