1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan

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Strukturformel
Strukturformel von 1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan
Allgemeines
Name 1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan
Andere Namen
  • 1,6-Hexandioldiglycidylether
  • HDDGE
Summenformel C12H22O4
Kurzbeschreibung

farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit schwachem charakteristischem Eigengeruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 16096-31-4
EG-Nummer 240-260-4
ECHA-InfoCard 100.036.585
PubChem 85960
ChemSpider 77541
Wikidata Q72482207
Eigenschaften
Molare Masse 230,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

1,07 g·cm−3[3]

Siedepunkt

328 °C[1]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser[1]
  • löslich in Alkoholen und anderen organischen Lösungsmitteln[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​317​‐​319​‐​412
P: 272​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Epoxide und Ether.

Gewinnung und Darstellung

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1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan kann ausgehend von einer Reaktion von 1,6-Hexandiol und Epichlorhydrin in Gegenwart einer Lewis-Säure als Katalysator gewonnen werden. Anschließend wird das entstehende Halohydrin mit Natriumhydroxid gewaschen, um die Epoxidringe in einer Dehydrochlorierungsreaktion wieder zu bilden.[4][5]

1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit schwachem charakteristischem Eigengeruch, die wenig löslich in Wasser ist.[1]

1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan wird als Stabilisator und Reaktivverdünner verwendet.[6] Es wird als Reaktivverdünner in der Epoxidharzherstellung zur Verringerung der Viskosität verwendet. Es kann der Epoxidharzkomponente in Konzentrationen von etwa 5 Prozent bis 15 Prozent (in Ausnahmen 30 Prozent bis 40 Prozent) bereits zugesetzt sein.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f GisChem: Datenblatt 1,6-Hexandioldiglycidylether, abgerufen am 8. Juni 2022.
  2. a b c Eintrag zu 1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. a b Danish Ministry of Environment: Survey of 1,6-hexandioldi-glycidylether Part of the LOUS-review November 2012, abgerufen am 8. Juni 2022.
  4. Wen-Jing Yi, Zhi-Hua Feng, Qin-Fang Zhang, Ji Zhang, Ling-Dong Li, Wen Zhu, Xiao-Qi Yu: Diol glycidyl ether-bridged cyclens: preparation and their applications in gene delivery. In: Organic & Biomolecular Chemistry. Band 9, Nr. 7, 2011, S. 2413–2421, doi:10.1039/C0OB00879F.
  5. James V. Crivello: Design and synthesis of multifunctional glycidyl ethers that undergo frontal polymerization. In: Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry. Band 44, Nr. 21, 2006, S. 6435–6448, doi:10.1002/pola.21761.
  6. Stenmarck, Åsa, Belleza, Elin L., Fråne, Anna, Busch, Niels: Hazardous substances in plastics. Nordic Council of Ministers, 2017, ISBN 978-92-893-4849-2, S. 116 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).