1,6-Dichlorhexan
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,6-Dichlorhexan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Hexamethylenchlorid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H12Cl2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 155,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,07 g·cm−3 (18 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
208 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
schwer in Wasser (0,9 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4572[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
1,6-Dichlorhexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Halogenalkane. Sie besitzt das Grundgerüst des n-Hexans, das an den terminalen Kohlenstoffatomen jeweils einen Chlorsubstituenten trägt.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Verbindung kann durch die Reaktion von 1,6-Hexandiol mit Thionylchlorid in Gegenwart einer Base, wie beispielsweise Pyridin, hergestellt werden.[3] Die Base deprotoniert dabei zunächst den Alkohol, welcher dann nukleophil am Schwefel des Thionylchlorids angreift. Der Angriff eines Chloridions spaltet dann die oxidierte Schwefelverbindung unter Bildung des Produkts ab.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Es handelt sich um eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 208 °C siedet.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Chloridionen sind gute Abgangsgruppen, weshalb mittels Nukleophile leicht an diesen Positionen Substitutionen durchgeführt werden können.
Durch die Reaktion mit Kaliumhydroxid und Natriumformiat kann eine Cyclisierung zu Oxepan bewerkstelligt werden.[4]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1,6-Dichlorhexan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ A. Müller, W. Vanc: 6-Chlor-hexanol-(1), Chlor- und Oxy-äther aus Hexandiol-(1,6). In: Monatsh. Chem. Bd. 77, 1947, S. 259–263.
- ↑ F. Asinger, B. Fell, H. Scherb: Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, XI. Über die Zusammensetzung der Sulfochlorierungsprodukte von n-Hexan-sulfochlorid-(1), in: Chem. Ber. Bd. 96, 1963, S. 2831–2840. doi:10.1002/cber.19630961103.
- ↑ H. A. Zahalka, Y. Sasson: One-Pot Conversion of Primary Alkyl Chlorides and Dichlorides into Alcohols, Diols, and Ethers via Formic Ester Intermediates under Phase-Transfer Conditions. In: Synthesis. Bd. 9, 1986, S. 763–765. doi:10.1055/s-1986-31769.