1-(2-Hydroxyethyl)pyridiniumchlorid
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-(2-Hydroxyethyl)pyridiniumchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
[HyEtPy]Cl | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C7H10ClNO | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 159,61 g·mol−1, | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
1-(2-Hydroxyethyl)pyridiniumchlorid ist ein organisches Salz, das als weißer Feststoff vorliegt. Es wird in der Synthese von ionischen Flüssigkeiten mit Hydroxygruppen eingesetzt.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zur Synthese wir eine Mischung von Pyridin und einem Überschuss 2-Chlorethanol unter Licht- und Sauerstoffausschluss erhitzt. Nach Umkristallisation wird das Produkt erhalten.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-(2-Hydroxyethyl)pyridiniumchlorid kann mit Wasser als Lösungsmittel in Baylis-Hillman-Reaktionen[1] und als Promotor in Knoevenagel-Kondensationen eingesetzt werden.[3] Durch Anionenmetathese lassen sich verschiedene ionische Flüssigkeiten herstellen.[4] Außerdem wird es als Acetylcholin-Derivat untersucht.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Sanhu Zhao, Meiyan He, Zhaonan Guo, Na Zhou, Dou Wang, Jinlong Li, Liwei Zhang: [HyEtPy]Cl–H2O: an efficient and versatile solvent system for the DABCO-catalyzed Morita–Baylis–Hillman reaction. In: RSC Advances. Band 5, Nr. 41, 2015, S. 32839–32845, doi:10.1039/C5RA02102B.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Dan Meng, Yongsheng Qiao, Xin Wang, Wei Wen, Sanhu Zhao: DABCO-catalyzed Knoevenagel condensation of aldehydes with ethyl cyanoacetate using hydroxy ionic liquid as a promoter. In: RSC Advances. Band 8, Nr. 53, 2018, S. 30180–30185, doi:10.1039/C8RA06506C.
- ↑ Jean-Christophe Legeay, Jean Jacques Vanden Eynde, Jean Pierre Bazureau: Ionic liquid phase technology supported the three component synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines and Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under microwave dielectric heating. In: Tetrahedron. Band 61, Nr. 52, 2005, S. 12386–12397, doi:10.1016/j.tet.2005.09.118.
- ↑ Dida Kuhnen-Clausen, Ilse Hagedorn, Rudolf Bill: Synthesis of pyridinium analogs of acetylcholine and their interactions with intestinal muscarinic receptors. In: Journal of Medicinal Chemistry. Band 22, Nr. 2, 1979, S. 177–180, doi:10.1021/jm00188a010.