1-Chlor-2-buten
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel von (E)-1-Chlor-2-buten (= trans-Form) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Chlor-2-buten | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7Cl | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 90,55 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
1-Chlor-2-buten (auch Crotylchlorid genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten aliphatisch organischen Chlorkohlenwasserstoffe.
Isomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Chlor-2-buten kommt in zwei isomeren Formen vor, der (E)-Form (= trans-Form) und der (Z)-Form (= cis-Form).
| Isomere von 1-Chlor-2-buten | ||
| Name | (2E)-1-Chlor-2-buten | (2Z)-1-Chlor-2-buten |
| Andere Namen | trans-1-Chlor-2-buten | cis-1-Chlor-2-buten |
| Strukturformel | |
-1-Chloro-2-butene_Structural_Formula_V1.svg)
|
| CAS-Nummer | 4894-61-5 | 4628-21-1 |
| 591-97-9 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 225-516-5 | 225-041-3 |
| 209-739-5 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.023.196 | 100.022.765 |
| 100.008.855 (unspez.) | ||
| PubChem | 637923 | 5463237 |
| 11589 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q22829214 | Q27276414 |
| Q14757784 (unspez.) | ||
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Chlor-2-buten kann durch Chlorierung von Crotylalkohol (2-Buten-1-ol) mit Phosphortrichlorid in Anwesenheit von Pyridin hergestellt werden.[4] Reines (E)- oder (Z)-Isomer erhält man bei der Umsetzung des entsprechenden Crotylalkohol-Isomers mit Triphenylphosphin und Hexachloraceton.[5] 1-Chlor-2-buten entsteht auch neben 3-Chlor-1-buten[S 1] bei der Reaktion von 3-Buten-2-ol mit Thionylchlorid.[6]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Chlor-2-buten ist eine sehr leicht flüchtige, leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Chlor-2-buten wird zur Untersuchung von Reaktionen atomaren Chlors mit einer Reihe von ungesättigten Aldehyden und Ketonen und zur Herstellung von (E)-Crotyltrichlorsilanen verwendet.[3]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Dämpfe von 1-Chlor-2-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −12 °C, Zündtemperatur 510 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1-Chlor-2-buten in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, Boca Raton 2013, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 102 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Datenblatt Crotyl chloride, technical bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2015 (PDF).
- ↑ Lewis F. Hatch, Stuart S. Nesbitt: Allylic Chlorides. IX. Preparation of cis and trans Crotyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 727, doi:10.1021/ja01158a021.
- ↑ Ronald M. Magid, O. Stanley Fruchey, William L. Johnson, Thomas G. Allen: Hexachloroacetone/triphenylphosphine: a mild reagent for the regioselective and stereospecific production of allylic chlorides from the alcohols. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 44, Nr. 3, 1979, S. 359–363, doi:10.1021/jo01317a011.
- ↑ Gurdeep Raj: Organic Name Reactions Reagents and Molecular Rearrangements. Krishna Prakashan Media, 2013, ISBN 978-81-8283-672-3, S. A-18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).