1-Chlorpropen
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformeln des trans-Isomers (links) und des cis-Isomers (rechts) | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Chlorpropen | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H5Cl | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 76,52 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
1-Chlorpropen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der chlorierten Alkene.
Isomerie
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Chlorpropen kommt in zwei isomeren Formen der cis-Form [Synonym: (Z)-Form] und der trans-Form [Synonym: (E)-Form] vor. Wenn in der wissenschaftlichen Literatur oder in diesem Artikel „1-Chlorpropen“ ohne Hinweis auf die cis- oder trans-Form erwähnt wird, ist ein unspezifiziertes Isomerengemisch aus cis- und trans-Form gemeint.
| Isomere von 1-Chlorpropen | ||
| Name | trans-1-Chlorpropen | cis-1-Chlorpropen |
| Andere Namen | (E)-1-Chlorpropen | (Z)-1-Chlorpropen |
| Strukturformel |
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| CAS-Nummer | 16136-85-9 | 16136-84-8 |
| 590-21-6 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 824-257-0 | – |
| 209-675-8 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.259.156 | – |
| 100.008.797 (unspez.) | ||
| PubChem | 5284364 | 5326315 |
| 11536 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q18611653 | Q27254249 |
| Q61702553 (unspez.) | ||
Strukturisomere von 1-Chlorpropen sind 2-Chlorpropen und 3-Chlorpropen (= Allylchlorid).
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Chlorpropen entsteht bei Addition von Chlorwasserstoff an Propin. Mit einer Ausbeute von 33 % kann die Verbindung durch Hydrierung von 1,3-Dichlorpropan in Cyclohexan bei 100 °C und 30–40 atm mit einem Aluminium- oder Rhodiumkatalysator dargestellt werden.[3]
Es bildet sich als Hauptprodukt aus 1,1-Dichlorpropan mit ethanolischer Kalilauge.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Chlorpropen ist eine sehr leicht flüchtige, leicht entzündbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Chlorpropen kann zur Herstellung von Propin verwendet werden.[4]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Chlorpropen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 0 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 4,5 Vol.-% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.-% als obere Explosionsgrenze (OEG).[1] Die Verbindung wurde im Langzeittierversuch als kanzerogen charakterisiert.[5]
Literatur
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Beilstein Syst. Nr. 10: H, S. 198.
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu 1-Chlorpropen, cis, trans in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g h i j k David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 84th Edition. CRC Press, 2003, S. 122 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Daniel Bellus, Manfred Braun et al.: Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol 35 - Chlorine, Bromine, and Iodine. Georg Thieme Verlag, 2014, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Calvin L. Stevens, Carl R. Johnson, Don C. de Jongh, Norman A. Lebel, Norman L. Allinger, Michael P. Cava: Gnichtel, Horst: Organische Chemie. [Hauptbd.] Walter de Gruyter, 1980, S. 641 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Dietrich Henschler: Toxikologie chlororganischer Verbindungen. John Wiley & Sons, 2008, ISBN 3-527-62421-X, S. 34 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).