1-Ethinyl-1-cyclohexanol
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Ethinyl-1-cyclohexanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H12O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloser Feststoff mit schwachem campherartigem Geruch[1][2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 124,18 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,976 g·cm−3 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
180 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
1-Ethinyl-1-cyclohexanol (kurz: ECH) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Alkohole, genauer der Alkinole.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die großtechnische Synthese von 1-Ethinyl-1-cyclohexanol erfolgt nach dem Reppe-Verfahren (Ethinylierung). Dabei reagiert Acetylen mit Cyclohexanon unter basischer Katalyse in Gegenwart von flüssigem Ammoniak bei tiefen Temperaturen direkt zu 1-Ethinyl-1-cyclohexanol. Als Basen werden meist Alkalihydroxide wie Natrium- oder Kaliumhydroxid verwendet.[3]
Mechanistisch betrachtet deprotoniert zunächst die Base das Acetylen. Es entsteht ein Acetylid-Ion, das nun nucleophil die positiv polarisierte Carbonylgruppe des Cyclohexanons angreifen kann. Intermediär bildet sich dabei ein Alkoholat, welches durch das zuvor abgespaltene Wasserstoffatom nun protoniert wird.
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Physikalische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Ethinyl-1-cyclohexanol hat eine Dichte von 0,976 g/cm3 bei 20 °C. Außerdem weist ECH einen Dampfdruck von 40 Pa bei 20 °C, 80 Pa bei 25 °C und 3,8 hPa bei 50 °C auf.[1]
Chemische Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Ethinyl-1-cyclohexanol ist eine brennbare, schwer entzündbarer Feststoff aus der Stoffgruppe der Alkohole. Zudem ist er schwer löslich in Wasser (24,5 g/l bei 20 °C). Bei 20 °C weist eine wässrige Lösung der Konzentration 1 g/l einen pH-Wert von 7, eine wässrige Lösung der Konzentration 24,5 g/l einen pH-Wert von 5,1–5,8 auf.[1]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Ethinyl-1-cyclohexanol wird zur Synthese von Hypnotika und Sedativa (zum Beispiel Ethinamat) eingesetzt. Des Weiteren werden aus ihm auch Riech- und Duftstoffe hergestellt.[2] Ferner findet er auch vielfältige Anwendung in der Biologie, als auch zur Herstellung von Silikone, Kunststoffen, Polymeren und Fasern.[4]
Sicherheitshinweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Von 1-Ethinyl-1-cyclohexanol gehen akute und chronische Gesundheitsgefahren aus. Er wird als akut toxisch bei Verschlucken oder Hautkontakt eingestuft. Außerdem sind schwere Reizwirkungen auf die Haut und Augen bestätigt. 1-Ethinyl-1-cyclohexanol gilt als schwach wassergefährdend. Für den Straßentransport gelten im Rahmen des Europäischen Übereinkommens über die internationale Beförderung gefährlicher Güter auf der Straße besondere ADR-Vorschriften. 1-Ethinyl-1-cyclohexanol fällt in die ADR-Klasse 6.1 für giftige Stoffe und bekommt die UN-Nummer 2811, sowie die Gefahrnummer 60 zugeteilt. Die Bezeichnung für internationale Straßen- und Bahntransporte lautet „Giftiger organischer fester Stoff, n.a.g.“.[1]
Weblinks
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Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p Eintrag zu 1-Ethin-1-cyclohexanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Eintrag zu 1-Ethinylcyclohexanol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Januar 2019.
- ↑ Patentanmeldung WO2004018399A1: Verfahren zur Herstellung von Acetylenalkoholen. Angemeldet am 23. Juli 2003, veröffentlicht am 4. März 2004, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Jochem Henkelmann, Alois Kindler, Jan-Dirk Arndt, Katrin Klass.
- ↑ 1-Ethynyl-1-cyclohexanol (ECH). In: BASF Product Finder. BASF SE, abgerufen am 15. Januar 2023.