1-Ethyl-3-methylimidazoliumacetat
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Ethyl-3-methylimidazoliumacetat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H14N2O2 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 170,21 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,027 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
1-Ethyl-3-methylimidazoliumacetat ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz).
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Ethyl-3-methylimidazoliumacetat ist eine ionische Flüssigkeit, also ein Salz, dessen Schmelzpunkt unter 100 °C liegt. Im Fall des 1-Ethyl-3-methylimidazoliumacetat liegt der Schmelzpunkt mit −20 °C sogar unter Raumtemperatur, was es zu einer Raumtemperatur-ionischen Flüssigkeit (RTIL) macht.
Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die Darstellung erfolgt durch Reaktion von einer wässrigen Lösung von 1-Ethyl-3-methylimidazoliumhydroxid mit Essigsäure. Nach Verdampfen des Wassers wird das EMIM OAc erhalten.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Ethyl-3-methylimidazoliumacetat wird, wie viele andere ionische Flüssigkeiten, in der organischen Synthese eingesetzt. Durch den ionischen Aufbau ist es ein polares Lösungsmittel. Es kann zum Lösen von Biomasse, wie Lignin oder Cellulose genutzt werden. Aus diesem Grund wird enzymatische Aktivität in dieser ionischen Flüssigkeit intensiv beforscht.[3][2] Weiterhin kann es als Organokatalysator verwendet werden.[4]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Datenblatt 1-Ethyl-3-methylimidazolium acetate bei Alfa Aesar, abgerufen am 12. Februar 2021 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ a b Matthew T. Clough, Karolin Geyer, Patricia A. Hunt, Sunghee Son, Uwe Vagt: Ionic liquids: not always innocent solvents for cellulose. In: Green Chemistry. Band 17, Nr. 1, 2015, S. 231–243, doi:10.1039/C4GC01955E.
- ↑ Nasir Mehmood, Eric Husson, Cédric Jacquard, Sandra Wewetzer, Jochen Büchs: Impact of two ionic liquids, 1-ethyl-3-methylimidazolium acetate and 1-ethyl-3-methylimidazolium methylphosphonate, on Saccharomyces cerevisiae: metabolic, physiologic, and morphological investigations. In: Biotechnology for Biofuels. Band 8, Nr. 1, 2015, S. 17, doi:10.1186/s13068-015-0206-2.
- ↑ Bakhtar Ullah, Jingwen Chen, Zhiguo Zhang, Huabin Xing, Qiwei Yang: 1-Ethyl-3-methylimidazolium acetate as a highly efficient organocatalyst for cyanosilylation of carbonyl compounds with trimethylsilyl cyanide. In: Scientific Reports. Band 7, Nr. 1, Mai 2017, S. 42699, doi:10.1038/srep42699, PMID 28198462, PMC 5309884 (freier Volltext).