1-Ethyl-3-methylimidazoliumtris(pentafluorethyl)trifluorphosphat

Strukturformel
Allgemeines
Name	1-Ethyl-3-methylimidazolium­tris(pentafluorethyl)­trifluorphosphat
Summenformel	C12H11F18N2P
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 377739-43-0 Wikidata Q110966207
Eigenschaften
Molare Masse	556,17 g·mol−1
Dichte	1,71 g·cm−3
Schmelzpunkt	−37 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​363
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1-Ethyl-3-methylimidazoliumtris(pentafluorethyl)trifluorphosphat ist eine ionische Flüssigkeit, die als Schmierstoff verwendet werden kann.

Gewinnung und Darstellung

Das Tris(perfluorethyl)trifluorphosphat-Anion (FAP) kann durch elektrochemische Fluorierung gewonnen werden. Im Simons-Prozess kann Triethylphosphan mit Fluorwasserstoff umgesetzt werden. Dabei werden die Alkylreste perfluoriert und das zentrale Phosphoratom durch Bindungsbildung zu zwei Fluoratomen oxidiert. Das so entstandene Tris(perfluoralkyl)difluorphosphoran besitzt eine hohe Fluorophilie, sodass es in Flusssäure das FAP-Anion bildet, statt zu hydrolysieren.

$\mathrm {(C_{2}H_{5})_{3}P+17\ HF\longrightarrow (C_{2}F_{5})_{3}PF_{2}+16\ H_{2}}$

$\mathrm {(C_{2}F_{5})_{3}PF_{2}+HF+5\ H_{2}O\longrightarrow [(C_{2}F_{5})_{3}PF_{3}]^{-}H^{+}\cdot 5\ H_{2}O}$

Durch eine Metathese mit [EMIM]Cl kann das FAP-Hydrat in eine ionische Flüssigkeit überführt werden.

Synthese von [EMIM][FAP] durch eine Metathese

Eigenschaften

Tris(perfluoralkyl)trifluorphosphate werden als Ersatz für die hydrolyseempfindlichen Hexafluorophosphate in betracht gezogen. Während Tris(trifluormethyl)trifluorphosphate sich bei Raumtemperatur langsam zersetzen, ist das Tris(perfluorethyl)trifluorphosphat stabiler, da dieses kein Difluorcarben eliminieren kann. Verglichen mit Bis(trifluormethylsulfonyl)amiden ([NTf₂]) zeigen [FAP]-basierte ionischen Flüssigkeiten bessere tribologische Eigenschaften, weshalb sie als Schmierstoff eingesetzt werden können. An den geschmierten Oberflächen kann das [FAP]-Ion tribochemische Reaktionen eingehen, wodurch Metallfluoride und Metallphosphate entstehen können.