1-Hexyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1-Hexyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H19F6N3O4S2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klare, farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 447,42 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||
| Dichte |
1,37 g·cm−3[2] | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
1-Hexyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid ist ein organisches Salz, das bei Raumtemperatur als klare Flüssigkeit vorliegt. Auf Grund des geringen Schmelzpunkts ist es eine Raumtemperatur-ionische Flüssigkeit (RTIL).
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die ionische Flüssigkeit kann durch Anionenmetathese von 1-Hexyl-3-methylimidazoliumbromid mit Lithiumbis(trifluormethylsulfonyl)amid gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Hexyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid ist eine hydrophobe ionische Flüssigkeit.[5] Es besitzt eine elektrische Leitfähigkeit von 2,27 mS·cm−1 und ein elektrochemisches Fenster von 5,3 V.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Die ionische Flüssigkeit wird als Lösungsmittel in verschiedenen Reaktionen, wie Glykosylierungen[6] und Suzuki-Kupplungen[7] sowie für die Synthese weiterer ionischer Flüssigkeiten eingesetzt.[4] Die Substanz wird als Komponente für Weltraum-Schmierstoffe untersucht.[8]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c Datenblatt -Hexyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 28. November 2021 (PDF).
- ↑ a b Iolitec: 1-Hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. Abgerufen am 13. Februar 2021.
- ↑ Lianjie Xue, Eshan Gurung, George Tamas, Yung P. Koh, Michael Shadeck, Sindee L. Simon, Mark Maroncelli, Edward L. Quitevis: Effect of Alkyl Chain Branching on Physicochemical Properties of Imidazolium-Based Ionic Liquids. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 61, Nr. 3, 2016, S. 1078–1091, doi:10.1021/acs.jced.5b00658.
- ↑ a b Slawomir Pitula, Anja-Verena Mudring: Synthesis, Structure, and Physico-optical Properties of Manganate(II)-Based Ionic Liquids. In: Chemistry – A European Journal. Band 16, Nr. 11, 2010, S. 3355–3365, doi:10.1002/chem.200802660.
- ↑ Jonathan G. Huddleston, Ann E. Visser, W. Matthew Reichert, Heather D. Willauer, Grant A. Broker, Robin D. Rogers: Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation. In: Green Chemistry. Band 3, Nr. 4, 2001, S. 156–164, doi:10.1039/B103275P.
- ↑ Kaname Sasaki, Hideyuki Nagai, Shuichi Matsumura, Kazunobu Toshima: A novel greener glycosidation using an acid–ionic liquid containing a protic acid. In: Tetrahedron Letters. Band 44, Nr. 30, 2003, S. 5605–5608, doi:10.1016/S0040-4039(03)01376-5.
- ↑ Hong Bo Wang, Yu-Lin Hu, De-Jiang Li: Facile and efficient Suzuki–Miyaura coupling reaction of aryl halides catalyzed by Pd2(dba)3 in ionic liquid/supercritical carbon dioxide biphasic system. In: Journal of Molecular Liquids. Band 218, 2016, S. 429–433, doi:10.1016/j.molliq.2016.02.056.
- ↑ Xiaoqiang Fan, Liping Wang: Highly Conductive Ionic Liquids toward High-Performance Space-Lubricating Greases. In: ACS Applied Materials & Interfaces. Band 6, Nr. 16, 2014, S. 14660–14671, doi:10.1021/am503941e.