1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch zweier Enantiomere | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C16H30O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 286,41 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,945 g·cm−3[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
281,5 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (11,46 mg·l−1 bei 25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,434 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat ist eine 1:1-Mischung von zwei stereoisomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureester.
Gewinnung und Darstellung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat kann durch säurekatalysierte Spaltung und Veresterung von 2,4-Diisopropyl-5,5-dimethylmetadioxan gewonnen werden.[6] Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch Claisen-Tiščenko-Reaktion von Isobutyraldehyd und anschließende Transesterifikation des 3-Hydroxy-2,2,4-trimethylpentylisobutyrat.[7]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat kann als Weichmacher (zum Beispiel bei der Herstellung von hochplastifiziertem Polyvinylchlorid, das durch Gammabestrahlung vernetzt ist) verwendet werden.[3][8] Es wurde auch als Bestandteil in der Beschichtung druckempfindlicher Kopierpapiere verwendet[9] und als Bestandteil von flüchtigen Verbindungen (VOC) aus der Innenraumluft von Neuwagen nachgewiesen.[10]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu TRIMETHYL PENTANYL DIISOBUTYRATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Dezember 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu 1-Isopropyl-2,2-dimethyltrimethylendiisobutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt 2,2,4-Trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate, ≥98.5% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Oktober 2017 (PDF).
- ↑ Registrierungsdossier zu 1-isopropyl-2,2-dimethyltrimethylene diisobutyrate (Abschnitt Long-term toxicity to aquatic invertebrates) bei der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Oktober 2017.
- ↑ Anna Wypych: Databook of Plasticizers. Elsevier, 2017, ISBN 978-1-927885-15-4 (books.google.de).
- ↑ Patent US4110539: Process for the preparation of 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol diisobutyrate. Veröffentlicht am 29. August 1978.
- ↑ James A. Kent, Tilak V. Bommaraju, Scott D. Barnicki: Handbook of Industrial Chemistry and Biotechnology. Springer, 2017, ISBN 978-3-319-52287-6, S. 500 (Google Books).
- ↑ OECD: Screening Information Dataset (SIDS) Initial Assessment Report (SIAR) für Propanoic acid, 2-methyl-, 2,2-dimethyl-1-(1-methylethyl)-1,3-propanediyl ester, abgerufen am 1. Oktober 2017.
- ↑ Werner Baumann, Herberg-Liedtke: Papierchemikalien: Daten und Fakten zum Umweltschutz. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-58040-6, S. 555 (books.google.de).
- ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 181 (books.google.de).