1-Methyl-4-phenylpyridinium
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| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 1-Methyl-4-phenylpyridinium | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H12N+ | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelber Feststoff (Iodid)[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | |||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest (Iodid) | ||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (> 10 mg/ml, Iodid)[1] | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
1-Methyl-4-phenylpyridinium (MPP+) ist eine quartäre Ammoniumverbindung aus der Familie der Bipyridin-Herbizide.
Das Neurotoxin MPTP wird im Gehirn durch das Enzym MAO-B zu MPP+ oxidiert.[3][4] Es verursacht bei Primaten Parkinson durch das Abtöten bestimmter Dopamin-produzierender Neuronen in der Substantia nigra.
Verwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Das Chlorid-Salz von MPP+ wurde als Herbizid unter dem Handelsnamen Cyperquat vertrieben und ist strukturell verwandt mit dem Herbizid Paraquat. In der Europäischen Union und in der Schweiz ist 1-Methyl-4-phenylpyridinium nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[5]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ a b c d Datenblatt MPP+ iodide ≥98% (HPLC), solid bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. Mai 2012 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Cyperquat in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ Salach, J.I., Singer T.P., Castagnoli N. Jr, Trevor A. (1984): Oxidation of the neurotoxic amine 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine (MPTP) by monoamine oxidases A and B and suicide inactivation of the enzymes by MPTP. In: Biochem. Biophys. Res. Commun. 125(2): S. 831–835; PMID 6335034.
- ↑ Singer, T.P., Salach J.I., Castagnoli N. Jr, Trevor A. (1986): Interactions of the neurotoxic amine 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine with monoamine oxidases. In: Biochem. J. 235(3): S. 785–789; PMID 3489461; PMC 1146756 (freier Volltext).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: EU-Pestiziddatenbank; Eintrag im nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnis der Schweiz, abgerufen am 20. Juni 2016.